Этанол плавится при температуре. Этанол (этиловый спирт): применение, можно ли его пить, действие

углеводов . Пиво употребляли еще в древнем Вавилоне , а изготовление вина известно с пятого тысячелетия до н. е. Возможно получение свободного этанола дистилляцией впервые было задокументировано арабскими алхимиками примерно в 10-м веке [ ].

В зависимости от содержания воды, способа получения и цели использования существует много различных етаноловмисних продуктов. Наибольшее широкого потребления получила смесь 95,6 мас. % Этанола и 4,4 мас. % Воды, такое содержание этилового спирта максимально возможный при обычной фракционной перегонки, потому что это соотношение образует азеотропную смесь с температурой кипения 78,15 C.

Кроме пищевых продуктов этиловый спирт в большом количестве потребляется как топливо , растворитель и как сырье в различных промышленных процессах. Для промышленных нужд этиловый спирт часто производят с нефтяной и газовой сырья каталитической гидратацией этилена .


1. Физические свойства и строение

Этиловый спирт - бесцветная жидкость со слабым "алкогольным" запахом. Плотность его 0,789 г / см 3. Температура кипения 78,3 С. С водой смешивается в любых пропорциях. Этиловый спирт является хорошим растворителем для многих органических, а также неорганических веществ.

Молекулярная формула этилового спирта C 2 H 6 O, или C 2 H 5-OH. Структурная формула:


2. Промышленные способы добывания

В промышленных масштабах этиловый спирт добывают тремя способами: спиртовым брожением сахаристых веществ, гидролизом целлюлозы и синтетическим способом.

2.1. Брожения сахаристых веществ

Способ брожения сахаристых веществ является старейшим. Исходным веществом для этого способа служат природные продукты, богатые крахмал : картофель , зерна пшеницы , ржи , кукурузы и т.д., а также целлюлоза .

Для превращения крахмала в сахаристые вещества его сначала подвергают гидролизу. С этой целью растертую картофель или муку заваривают горячей водой, чтобы ускорить набухание крахмала, а затем добавляют солод , т.е. растертые с водой проросшие зерна ячменя. В солоде содержится особый фермент (органическое вещество, которое играет роль катализатора), под воздействием которого происходит оцукровування (гидролиз) крахмала, т.е. превращение его в глюкозу . Этот процесс суммарно изображают следующим уравнением:

  • nC 6 Н 10 О 5 + nН 2 O = nC 6 Н 12 O 6

После окончания процесса гидролиза к смеси добавляют дрожжи, под влиянием которых глюкоза подвергается брожению, то есть превращается в спирт и диоксид углерода :

  • C 6 H 12 O 6 = 2C 2 H 5-OH + 2CO 2

По окончании брожения жидкость подвергают перегонке и получают спирт-сырец, содержащий около 90% этилового спирта и различные побочные продукты - пропиловый спирт C 3 H 7-OH, изобутиловый C 4 H 9-OH и изоамиловый C 5 H 11-OH (так называемые сивушные масла), которые предоставляют сырца неприятного запаха и делают его ядовитым.

Спирт-сырец ректификують (очищают) разгонки на специальных ректификационных колонках и получают спирт ректификат (очищенный), который содержит 96% этилового спирта и 4% воды. При таком соотношении спирт и вода образуют нераздельно кипящую смесь (азеотроп). Поэтому методом перегонки можно получить 100%-ного спирта. Безводный, или так называемый абсолютный, спирт получают лишь для специальных целей обработкой спирта безводным сульфатом меди CuSO 4, который поглощает остатки воды и превращается в медный купорос CuSO 4 5H 2 O, который затем отделяют. В настоящее время используют более современные методы. Самый простой - это осушка над активированными молекулярными ситами (3 или 4 Анстрем). Лучший - сначала обработка металлическим натрием (преимущественно с ним реагирует вода с образованием NaOH и водорода), затем ректификация. Окончательно сохраняют над молекулярными ситами.


2.2. Гидролиз целлюлозы

Картофель и зерно, на переработке которых базируется производство этилового спирта по предыдущим способом, - довольно ценные пищевые продукты. Поэтому их пытаются заменить непищевой сырьем. В связи с этим теперь уже нашел широкое применение способ получения спирта из целлюлозы, которая по своему химическому составу близка к крахмала.

Этот способ основан на способности целлюлозы (клетчатки) подвергаться гидролизу под действием кислот с образованием глюкозы, которую затем сбраживают на спирт при помощи дрожжей. С этой целью отходы дерева (опилки, стружку), нагревают в автоклавах с 0,3-0,5%-ной серной кислотой под давлением 7-10 атм. Целлюлоза при этом, подобно крахмалу, гидролизует:

  • (C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O = nC 6 H 12 O 6

По окончании процесса кислоту нейтрализуют мелом :

  • H 2 SO 4 + CaCO 3 = CaSO 4 ↓ + CO 2

Малорастворимый сульфат кальция отфильтровывают, а раствор подвергают брожению, добавив дрожжи . Затем раствор направляют на ректификационные колонки для отгонки спирта.

Полученный таким способом этиловый спирт называют гидролизным. Его применяют только для технических целей, поскольку в нем содержится целый ряд вредных примесей, в частности метиловый спирт , ацетон и т.п..

С одной тонны древесины можно получить до 200 дм 3 спирта. Это означает, что 1 т древесины может заменить 1 т картофеля или 300 кг зерна.


2.3. Добыча синтетического спирта

Этот способ основан на способности этилена, при определенных условиях, в реакции гидратации, т.е. присоединение воды с образованием этилового спирта. Процесс проводят в специальном контактном аппарате под давлением более 50 атм и температуре 280-300 С в присутствии фосфорной кислоты в качестве катализатора.

3. Лабораторные методы получения этанола

Существует также еще достаточно много лабораторных методов получения этанола.

3.1. Гидролиз галогенпроизводных углеводородов

Этанол образуется при гидролизе галогенозамищеного этана . Поскольку реакция может проходить в обоих направлениях, ее проводят в присутствии щелочей или карбонатов для смещения равновесия вправо.

3.2. Гидратация этилена

Реакция проводится аналогично промышленном метода получения синтетического этанола.

3.3. Восстановление карбонильных соединений

Восстановление карбонильной группы в гидроксильной является довольно распространенным лабораторным методом получения

– это вещество, обладающее специфическим ароматом и вкусом, которое впервые было получено при помощи реакции брожения. Для этого метаболического процесса применялись разнообразные продукты: злаки, овощи, ягоды. Впоследствии были освоены дистилляционные процессы и методы получения раствора с более высокой концентрацией спирта.

Этанол (как, собственно, и его аналоги) стал широко востребован из-за ряда своих свойств. Во избежание опасного влияния на организм необходимо выяснить, какими особенностями обладает это вещество и какова специфика его использования.

Этанол – что это такое

Этанол, который также называют винным, или этиловым спиртом, представляет собой одноатомный спирт. Это означает, что в его состав входит один-единственный атом. Название вещества на латыни звучит как Aethanolum. Формула этанола – C 2 H 5 OH . Данный спирт используется в самых разных областях: косметологической, фармацевтической, косметологической, промышленной. Градус его может варьироваться.

Этиловый спирт лег в основу производства разнообразной алкогольной продукции благодаря способности его молекулы угнетать центральную нервную систему.

По нормативным документам этиловый ректификованный спирт имеет ГОСТ 5962-2013. Необходимо отличать его от технической вариации жидкости, которая получила применение главным образом в промышленной сфере. Производство и хранение спиртосодержащих напитков строго контролируют гос.органы.

Чем вреден и полезен этиловый спирт

Если употреблять этанол в малых дозах, он оказывает полезное влияние на организм человека. Отпускается он исключительно по рецепту врача. Стоимость зависит от объема емкости.

Этиловый спирт оказывает следующее положительное действие:

Если регулярно употреблять этиловый спирт, в организме может начаться кислородное голодание. Клетки головного мозга стремительно погибают, в результате чего ухудшается память и концентрация внимания, снижается болевой порог.

Систематическое употребление этанола негативным образом влияет и на внутренние органы, способствуя развитию сопутствующих заболеваний.

Злоупотребление алкогольными напитками чревато сильной интоксикацией и наступлением коматозного состояния. Спирт вызывает не только физическую, но и психическую зависимость. Если не будут приняты необходимые лечебные меры и человек не перестанет употреблять алкогольные напитки, произойдет деградация личности, нарушение полноценных общественных связей.

Свойства

Этиловый спирт является естественным метаболитом за счет своей способности синтезироваться в человеческом организме.

Свойства этанола можно условно разбить на три группы:

  • химические;
  • физические;
  • пожароопасные.

В первую группу включено описание внешнего вида и прочих физических параметров. В нормальных условиях винный спирт проявляет летучие свойства , выделяется среди остальных веществ специфическим запахом и жгучим вкусом . Один литр жидкости весит 790 г .

Этанол хорошо растворяет разные органические вещества. Закипает он при температуре 78,39 °C. Этиловый спирт обладает меньшей плотностью, чем вода (согласно измерению ареометром), вследствие этого он легче ее.

Этанол представляет собой горючее, быстровоспламеняющееся вещество. При возгорании пламя имеет синий цвет . Из-за этого химического свойства не составляет труда отличить этиловый спирт от метилового, который является ядом для человека. Пламя метилового спирта при горении обладает зеленым цветом.

В домашних условиях для определения водки, изготовленной на метаноле, нагревается медная проволока и опускается в ложку водки. Гниловатый яблочный аромат указывает на наличие этанола, запах формальдегида служит признаком метилового спирта.

Винный спирт – это пожароопасное вещество, поскольку воспламеняется при температуре в 18 °С . По этой причине во время контакта с этанолом нельзя допускать его нагревания.

Чрезмерное употребление этанола губительно для организма, что обусловлено теми механизмами, которые запускает прием какого бы то ни было алкоголя. Смешение воды со спиртом способствует выделению эндорфина, именуемого в простонародье «гормоном счастья».

Из-за этого оказывается седативно-гипнотическое воздействие, иными словами, подавление сознания. Последнее обнаруживается в превалировании процессов торможения, проявляющихся такими признаками, как снижение реакции, замедленность речи и движений.

Для передозировки этиловым спиртом сначала характерна возбужденность, которая впоследствии сменяется процессами торможения.

Историческая справка

Этиловый спирт стали использовать еще в эпоху неолита. Это подтверждают следы спиртосодержащих напитков, разысканные в Китае на керамике, возраст которой насчитывает приблизительно 9 тысяч лет. Винный спирт впервые был получен в 12-м веке в Салерно. Тогда это была водно-спиртовая смесь.

Чистый продукт получил в 1976 году русский ученый Товий Егорович Ловиц . В качестве фильтрационного средства он применил активированный уголь . В течение многих лет это был единственный метод получения спирта.

Затем формулу этилового спирта вычислил швейцарский ученый Николо-Теодор де Соссюр . Описал вещество в качестве углеродного соединения французский химик Антуан Лоран Лавуазье . В 19-20 веках проводилось скрупулезное исследование этанола и было дано подробное описание его свойств. За счет последних он стал широко применяться в самых разных областях человеческой жизни.

Чем опасен этанол

Винный спирт принадлежит к той группе веществ, незнание свойств которых может обернуться отрицательными последствиями. По этой причине прежде, чем применять этанол, необходимо выяснить, чем он может быть опасен.

Этиловый спирт: можно ли его пить

Употреблять этанол в составе спиртосодержащей продукции можно только с соблюдением важного условияделать это редко и в маленьких дозировках.

Чрезмерное употребление винного спирта приводит к формированию физической и психической зависимости, иными словами, к алкоголизму.

Если употреблять алкогольную продукцию в больших количествах (когда концентрация этилового спирта равна 12 г. на 1 кг. веса человека), это вызовет сильнейшее отравление организма, которое при неоказании срочной медицинской помощи может привести даже к смерти.

Пить этанол в неразбавленном виде строго запрещено!

Какие болезни вызывает винный спирт

При употреблении этилового спирта особенно опасны продукты его распада в организме. К одним из таких ядовитых веществ, вызывающих наследственные изменения – мутации, принадлежит ацетальдегид.

Канцерогенные свойства этанола провоцируют развитие злокачественных опухолей.

Чем чревато бесконтрольное употребление винного спирта:

  1. погибают клетки головного мозга;
  2. развиваются печеночные (цирроз) и почечные заболевания;
  3. ухудшается память;
  4. деградирует личность;
  5. расстраивается работа желудочно-кишечного тракта (язва двенадцатиперстной кишки, гастрит);
  6. нарушается функционирование сердечно-сосудистой системы (инфаркт, инсульт);
  7. происходят необратимые процессы в центральной нервной системе.

Применение этанола

Богатый спектр воздействия винного спирта позволяет применять его в различных сферах. Самое широкое распространение он получил в следующих областях:

  • В качестве автомобильного топлива

Применение этанола как моторного топлива связано с именем американского промышленника Генри Форда. В 1880 году он изобрел первый автомобиль, работающий на этиловом спирте. Впоследствии это вещество начали применять для работы ракетных двигателей, разнообразных нагревательных приборов, грелок для туристов и военнослужащих.

Сейчас также активно используется бензин Е85 и Е95 на основе биоэтанола, что способствует уменьшению потребления нефтепродуктов, выброса парниковых газов и применения ископаемого топлива.

Таким образом, благодаря использованию автомобильного топлива с полным сгоранием (биоэтанол и его смеси) улучшается экологическая ситуация, поскольку воздух мегаполисов загрязняют преимущественно транспортные выхлопы.

В состав продуктов сгорания бензина входит огромное количество веществ, представляющих опасность для здоровья.

  • Фармакологическое производство

В этой отрасли этанол используется по-разному. Дезинфицирующие свойства медицинского спирта допускают его применение для обработки операционного поля, рук врача-хирурга. Благодаря использованию этанола удается уменьшить проявления лихорадки, изготавливать основы для настоек и компрессы.

Винный спирт принадлежит к противоядиям, помогающим при интоксикации этиленгликолем и метанолом. Он также применяется как пеногаситель при подаче кислорода либо искусственной вентиляции легких.

Так что этиловый спирт является незаменимым веществом в медицине как для наружного применения, так и для использования в качестве питьевой жидкости.

  • Химическая отрасль

Используя этанол, получают другие вещества, к примеру, этилен. Поскольку винный спирт является превосходным растворителем, он получил применение в производстве лакокрасочной продукции, средств бытовой химии.

  • Пищевая индустрия

Этанол служит основным компонентом алкогольных напитков. Он входит в состав продуктов, полученных посредством процессов брожения. Этиловый спирт применяют в качестве растворителя всевозможных ароматизаторов и консерванта при производстве хлебобулочных и кондитерских изделий. Он также служит пищевой добавкой Е1510.

  • Косметическая промышленность

Производители косметических и парфюмерных средств используют этанол для изготовления туалетной воды, духов, шампуней, одеколонов, спреев и другой продукции.

  • Иные направления

Этиловый спирт применяется для работы с препаратами, имеющими биологическую природу.

Как взаимодействует с другими веществами

В инструкции по применению указано, что винный спирт при совместном использовании способствует усилению действия лекарственных препаратов, угнетающих дыхательный центр, процессы кровоснабжения, центральную нервную систему.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 2 H 6 O

Химический состав Этанола

Молекулярная масса: 46,069

Этанол (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила) - CH 3 OH, простейший одноатомный спирт, бесцветная ядовитая жидкость. Этанол - это первый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.
одноатомный спирт с формулой C 2 H 5 OH (эмпирическая формула C 2 H 6 O), другой вариант: CH 3 -CH 2 -OH, второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов, при стандартных условиях летучая, горючая, бесцветная прозрачная жидкость.
Действующий компонент алкогольных напитков, являющийся депрессантом - психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему человека.
Этиловый спирт также используется как топливо, в качестве растворителя, как наполнитель в спиртовых термометрах и как дезинфицирующее средство (или как компонент его).

Получение

Существует 2 основных способа получения этанола - микробиологический (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена):

Брожение

Известный с давних времён способ получения этанола - спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы (виноград, плоды и т. п.) под действием ферментов дрожжей и бактерий. Аналогично выглядит переработка крахмала, картофеля, риса, кукурузы, источником получения топливного спирта является вырабатываемый из тростника сахар-сырец и проч. Реакция эта довольно сложна, её схему можно выразить уравнением: C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 .
Раствор, получаемый в результате брожения, содержит не более 15 % этанола, так как в более концентрированных растворах дрожжи нежизнеспособны. Полученный таким образом этанол нуждается в очистке и концентрировании, обычно путём дистилляции.
Для получения этанола этим способом наиболее часто используют различные штаммы дрожжей вида Saccharomyces cerevisiae, в качестве питательной среды предварительно обработанные древесные опилки и/или раствор, полученный из них.
Промышленное производство спирта из биологического сырья
Современная промышленная технология получения этилового спирта из пищевого сырья включает следующие стадии:

  • Подготовка и измельчение крахмалистого сырья - зерна (прежде всего - ржи, пшеницы), картофеля, кукурузы, яблок и т. п.
  • Ферментация. На этой стадии происходит ферментативное расщепление крахмала до сбраживаемых сахаров. Для этих целей применяются рекомбинантные препараты альфа-амилазы, полученные биоинженерным путём - глюкамилаза, амилосубтилин.
  • Брожение. Благодаря сбраживанию дрожжами сахаров происходит накопление в браге спирта.
  • Брагоректификация. Осуществляется на разгонных колоннах.
Отходами бродильного производства являются углекислый газ, барда, эфиро-альдегидная фракция, сивушный спирт и сивушные масла.
Спирт, поступающий из брагоректификационной установки (БРУ), не является безводным, содержание этанола в нём до 95,6 %. В зависимости от содержания в нём посторонних примесей, его разделяют на следующие категории:
  • Альфа
  • Экстра
  • базис
  • высшей очистки
  • 1 сорт
Производительность современного спиртового завода около 30 000-100 000 литров спирта в сутки.

Гидролизное производство

В промышленных масштабах этиловый спирт получают из сырья, содержащего целлюлозу (древесина, солома), которую предварительно гидролизуют. Образовавшуюся при этом смесь пентоз и гексоз подвергают спиртовому брожению. В странах Западной Европы и Америки эта технология не получила распространения, но в СССР (ныне в России) существовала развитая промышленность кормовых гидролизных дрожжей и гидролизного этанола.

Гидратация этилена

В промышленности, наряду с первым способом, используют гидратацию этилена . Гидратацию можно вести по двум схемам:

  • прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест: CH 2 =CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH.
  • гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты , с последующим его гидролизом (при температуре 80-90 °С и давлении 3,5 МПа): CH 2 =CH 2 + H 2 SO 4 → CH 3 -CH 2 -OSO 2 OH (этилсерная кислота).
    CH 3 -CH 2 -OSO 2 OH + H 2 O → C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 .

  • Эта реакция осложняется образованием диэтилового эфира .

Очистка этанола

Этанол, полученный путём гидратации этилена или брожением, представляет собой водно-спиртовую смесь, содержащую примеси. Для его промышленного, пищевого и фармакопейного применения необходима очистка. Фракционная перегонка позволяет получить этанол с концентрацией около 95,6 % (мас.); эта неразделимая перегонкой азеотропная смесь содержит 4,4 % воды (мас.) и имеет температуру кипения 78,15 °C. Перегонка освобождает этанол как от легколетучих, так и от тяжёлых фракций органических веществ (кубовый остаток).

Абсолютный спирт

Абсолютный спирт - этиловый спирт, практически не содержащий воды . Он кипит при температуре 78,39 °C, в то время как спирт-ректификат, содержащий не менее 4,43 % воды, кипит при 78,15 °C. Получают перегонкой водного спирта, содержащего бензол, и другими способами, например, спирт обрабатывают веществами, реагирующими с водой или поглощающими воду , такими, как негашёная известь CaO или прокалённый медный купорос CuSO 4 .

Свойства

Физические свойства

Внешний вид: в обычных условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Этиловый спирт легче воды . Является хорошим растворителем других органических веществ. Следует избегать популярной ошибки: часто смешивают свойства 95,57 % спирта и абсолютизированного. Их свойства почти одинаковы, но величины начинают различаться, начиная с 3-4-й значащей цифры. Смесь 95,57 % этанола + 4,43 % воды является азеотропной, т. е. не разделяется при перегонке.

Химические свойства

Типичный представитель одноатомных спиртов. Горюч. Легко воспламеняется. При достаточном доступе воздуха горит (за счёт его кислорода) светлым голубоватым пламенем, образуя терминальные продукты окисления - диоксид углерода и воду :
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O
Ещё энергичнее эта реакция протекает в атмосфере чистого кислорода.
При определённых условиях (температура, давление, катализаторы) возможно и контролируемое окисление (как элементным кислородом, так и многими другими окислителями) до ацетальдегида, уксусной кислоты , щавелевой кислоты и некоторых других продуктов, например:
3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 2 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
Обладает слабо выраженными кислотными свойствами, в частности, подобно взаимодействует со щелочными металлами, а также магнием, алюминием и их гидридами, выделяя при этом водород и образуя солеподобные этилаты, являющиеся типичными представителями алкоголятов:
2C 2 H 5 OH + 2К → 2С 2 Н 5 ОК + Н 2 .
C 2 H 5 OH + NaH → C 2 H 5 ONa + H 2
Обратимо реагирует с и некоторыми неорганическими кислородсодержащими с образованием сложных эфиров:
С 2 Н 5 OH + RCOOH → RCOOС 2 Н 5 + H 2 O
С 2 Н 5 OH + HNO2 → С 2 Н 5 ONO + H 2 O
С галогеноводородами (HCl , HBr, HI) вступает в обратимые реакции нуклеофильного замещения:
C 2 H 5 OH + HX → C 2 H 5 X + H 2 O
Без катализаторов реакция с HCl идет относительно медленно; значительно быстрее - в присутствии хлорида цинка и некоторых других кислот Льюиса.
Вместо галогеноводородов для замещения гидроксильной группы на галоген могут быть использованы галогениды и галогеноксиды фосфора, тионилхлорид и некоторые другие реагенты, например:
3C 2 H 5 OH + PCl 3 → 3C 2 H 5 Cl + H 3 PO 3
Сам этанол также обладает нуклеофильными свойствами. В частности, он относительно легко присоединяется по активированным кратным связям, например:
C 2 H 5 OH + СH 2 =CHCN → С 2 Н 5 OCH 2 СH 2 CN,
реагирует с альдегидами с образованием полуацеталей и ацеталей:
RCHO + C 2 H 5 OH → RCH(OH)OС 2 Н 5
RCH(OH)OС 2 Н 5 + C 2 H 5 OH → RCH(OС 2 Н 5)2 + H 2 O
При умеренном (не выше 120 °C) нагревании с концентрированной серной кислотой или другими водоотнимающими средствами кислотного характера образует диэтиловый эфир:
2C 2 H 5 OH → С 2 Н 5 -O-С 2 Н 5 + H 2 O
При более сильном нагревании с серной кислотой , а также при пропускании паров над нагретым до 350÷500 °C оксидом алюминия происходит более глубокая дегидратация. При этом образуется этилен:
CH 3 CH 2 OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O
При использовании катализаторов, содержащих наряду с оксидом алюминия высокодисперсное серебро и другие компоненты, процесс дегидратации может быть совмещён с контролируемым окислением этилена элементным кислородом, в результате чего с удовлетворительным выходом удается реализовать одностадийный процесс получения окиси этилена:
2CH 3 CH 2 OH +O 2 → 2C 2 H 4 O + 2H 2 O
В присутствии катализатора, содержащего оксиды алюминия, кремния, цинка и магния, претерпевает серию сложных превращений с образованием в качестве основного продукта бутадиена (реакция Лебедева):
2C 2 H 5 OH → CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 O + H 2
В 1932 году на основе этой реакции в СССР было организовано первое в мире крупнотоннажное производство синтетического каучука.
В слабощелочной среде образует иодоформ:
C 2 H 5 OH + 4I 2 + 6NaHCO 3 → CHI 3 + HCOONa + 5NaI + 5H 2 O + 6CO 2
Эта реакция имеет некоторое значение для качественного и количественного определения этанола в отсутствии других веществ, дающих подобную реакцию.

Пожароопасные свойства

Легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость; давление насыщенного пара, кПа: lg p = 7.81158-1918.508/(252.125+t) при температуре от −31 до 78°С; теплота сгорания - 1408 кДж/моль; теплота образования −239,4 кДж/моль; температура вспышки 13°С (в закрытом тигле), 16°С (в открытом тигле); температура воспламенения 18°С; температура самовоспламенения 400°С; концентрационные пределы распространения пламени 3,6-17,7 % объёма; температурные пределы распространения пламени: нижний 11°С, верхний 41°С; минимальная флегматизирующая концентрация, % объёма: CO 2 - 29.5, H 2 O - 35.7, N 2 - 46; максимальное давление взрыва 682 кПа; максимальная скорость нарастания давления 15,8 МПа/с; скорость выгорания 0,037 кг/(м2 с); максимальная нормальная скорость распространения пламени - 0,556 м/с; минимальная энергия зажигания - 0,246 МДж; минимальное взрывоопасное содержание кислорода 11,1 % объёма.

Применение

Топливо

Первым использовал этанол в качестве моторного топлива Генри Форд, который в 1880 г. создал первый автомобиль, работающий на этаноле. Возможность использования спиртов в качестве моторного топлива была показана также в 1902 г., когда на конкурсе в Париже были выставлены более 70 карбюраторных двигателей, работающих на этаноле и смесях этанола с бензином. Этанол может использоваться как топливо, в т. ч. для ракетных двигателей (так, 75%-й водный этанол использовался в качестве топлива в первой в мире серийной баллистической ракете - немецкой «Фау-2» и ранних советских ракетах конструкции Королёва - от Р-1 до Р-5), двигателей внутреннего сгорания, бытовых, походных и лабораторных нагревательных приборов (т. н. «спиртовок»), грелок для туристов и военнослужащих (каталитическое автоокисление на платиновом катализаторе). Ограниченно (в силу своей гигроскопичности) используется в смеси с классическими нефтяными жидкими топливами. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов - Этил-трет-бутилового эфира, более независимого от ископаемой органики, чем МТБЭ.

Химическая промышленность

  • служит сырьём для получения многих химических веществ, таких, как ацетальдегид, диэтиловый эфир, тетраэтилсвинец, уксусная кислота , хлороформ, этилацетат, этилен и др.;
  • широко применяется как растворитель (в лакокрасочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии и многих других областях);
  • является компонентом антифризов и стеклоомывателей;
  • в бытовой химии этанол применяется в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой. Является растворителем для репеллентов.

Медицина

  • по своему действию этиловый спирт можно отнести к антисептикам;
  • как обеззараживающее и подсушивающее средство, наружно;
  • подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга;
  • растворитель для лекарственных средств, для приготовления настоек, экстрактов из растительного сырья и др.;
  • консервант настоек и экстрактов (минимальная концентрация 18 %);
  • пеногаситель при подаче кислорода, искусственной вентиляции лёгких;
  • в согревающих компрессах;
  • для физического охлаждения при лихорадке (для растирания);
  • компонент общей анестезии в ситуации дефицита медикаментозных средств;
  • как пеногаситель при отёке лёгких в виде ингаляции 33 % раствора;
  • этанол является противоядием при отравлении некоторыми токсичными спиртами, такими, как метанол и этиленгликоль. Его действие обусловлено тем, что фермент алкогольдегидрогеназа, при наличии нескольких субстратов (например, метанол и этанол) осуществляет лишь конкурентное окисление, благодаря чему после своевременного (почти немедленного, вслед за метанолом/этиленгликолем) приёма этанола уменьшается текущая концентрация токсичных метаболитов (для метанола - формальдегида и муравьиной кислоты, для этиленгликоля - щавелевой кислоты).

Парфюмерия и косметика

Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, одеколонов, аэрозолей и т. п. Входит в состав разнообразных средств, включая такие, как: зубные пасты, шампуни, средства для душа, и т. д.

Пищевая промышленность

Наряду с водой , является основным компонентом спиртных напитков (водка, вино, джин, пиво и др.). Также в небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным (кефир, квас, кумыс, безалкогольное пиво и др.). Содержание этанола в свежем кефире ничтожно (0,12 %), но в долго стоявшем, особенно в тёплом месте, может достичь 1 %. В кумысе содержится 1-3 % этанола (в крепком до 4,5 %), в квасе - от 0,5 до 1,2 %.
Растворитель для пищевых ароматизаторов. Может быть использован как консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности.
Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1510.
Энергетическая ценность этанола - 7,1 ккал/г.

Применение этанола в качестве автомобильного топлива

Топливный этанол делится на биоэтанол и этанол, полученный другими методами (из отходов пластмасс, синтезированный из газа и т. п.).
Биоэтанол - это жидкое этанолсодержащее топливо, получаемое специальными заводами из крахмал-, целлюлозно- или сахаросодержащего сырья по системе укороченной дистилляции (позволяет получать качество, достаточное для использования в качестве топлива). Содержит метанол и сивушные масла, что делает его совершенно непригодным для питья. Применяется в чистом виде (точнее в виде азеотропа 96,6 %), а чаще в смеси с бензином (так называемый газохол) или дизельным топливом. Производство и использование биоэтанола увеличивается в большинстве стран мира, как более экологичная и возобновляемая альтернатива нефти.
Полноценно использовать биоэтанол способны лишь автомобили с соответствующим двигателем или с универсальным Flex-Fuel (способен потреблять смеси бензин/этанол с любым соотношением). Бензиновый двигатель способен потреблять бензин с добавкой этанола не более 30 %, возможно также переоборудование обычного бензинового двигателя, но это экономически нецелесообразно.
Проблемой является недостаточная смешиваемость бензина и дизельного топлива с этанолом, из-за чего последний нередко выслаивается (при низких температурах всегда). Особенно эта проблема актуальна для России. Решения этой проблемы на данный момент не найдено.
Преимуществом смесей этанола с другими видами топлива перед «чистым» этанолом является лучшая зажигаемость, благодаря низкому содержанию влаги, тогда как «чистый» этанол (марка E100, с практическим содержанием C 2 H 5 OH 96,6 %) является неразделяемым дистилляцией азеотропом. Разделение же иными способами невыгодно. При добавлении этанола к бензину или дизелю происходит выслаивание воды. В США «Энергетический билль», подписанный президентом Бушем в августе 2005 года, предусматривает производство к 2012 году ежегодно 30 миллиардов литров этанола из зерна и 3,8 миллиардов литров из целлюлозы (стебли кукурузы, рисовая солома, отходы лесной промышленности).
Внедрение производства биотоплива является затратным процессом, однако дает экономике преимущества впоследствии. Так, например, строительство завода по производству этанола мощностью 40 млн галлонов даёт экономике (на примере США):

  • 142 млн долл. инвестиций во время строительства;
  • 41 рабочее место на заводе, плюс 694 рабочих места во всей экономике;
  • Увеличивает местные цены на зерновые на 5-10 центов за бушель;
  • Увеличивает доходы местных домохозяйств на 19,6 млн долл. ежегодно;
  • Приносит в среднем 1,2 млн долларов налогов;
  • Доходность инвестиций 13,3 % годовых.
В 2006 г. этаноловая индустрия дала экономике США:
  • 160231 новых рабочих мест во всех секторах, включая 20000 рабочих мест в строительстве;
  • Увеличила доходы домохозяйств на $6,7 миллиарда;
  • Принесла $2,7 млрд федеральных налогов и $2,3 млрд местных налогов.
  • В 2006 году в США было переработано в этанол 2,15 миллиарда бушелей кукурузы, что составляет 20,5 % годового производства кукурузы. Этанол стал третьим по величине потребителем кукурузы после животноводства и экспорта. На этанол перерабатывается 15 % урожая сорго США.

Автомобильный парк, работающий на этаноле

Смесь этанола с бензином обозначается буквой Е. Цифрой у буквы Е обозначается процентное содержание этанола. Е85 означает смесь из 85 % этанола и 15 % бензина. Смеси до 20 % содержания этанола могут применяться на любом автомобиле. Однако некоторые производители автомобилей ограничивают гарантию при использовании смеси с содержанием более 10 % этанола. Смеси, содержащие более 20 % этанола, во многих случаях требуют внесения изменения в систему зажигания автомобиля. Автопроизводители выпускают автомобили, способные работать и на бензине, и на Е85. Такие автомобили называются «Flex-Fuel». В Бразилии такие автомобили называют «гибридными». В русском языке названия нет. Большинство современных автомобилей либо изначально поддерживают использование такого топлива, либо опционально, по соответствующему запросу. В 2005 году в США более 5 млн автомобилей имели гибридные двигатели. В конце 2006 г. в США эксплуатировалось 6 млн автомобилей с такими двигателями. Общий автопарк составляет 230 млн автомобилей. 1200 заправочных станций продают Е85 (май 2007). Всего в США автомобильное топливо продают около 170 000 заправочных станций. В Бразилии около 29 000 заправочных станций продают этанол.

Экономичность

Себестоимость бразильского этанола (около 0,19 долларов США за литр в 2006 г.) делает его использование экономически выгодным.

Экологические аспекты

Биоэтанол как топливо часто называют «нейтральным» в качестве источника парниковых газов. Он обладает нулевым балансом диоксида углерода, поскольку при его производстве путём брожения и последующем сгорании выделяется столько же CO 2 , сколько до этого было взято из атмосферы использованными для его производства растениями. Однако ректификация этанола требует дополнительных затрат энергии, вырабатываемой одним из «традиционных» способов (в том числе и сжиганием ископаемого топлива). В 2006 году применение этанола в США позволило сократить выбросы около 8 млн тонн парниковых газов (в СО 2 эквиваленте), что примерно равно годовым выхлопам 1,21 млн автомобилей.

Безопасность и регулирование

  • Этанол - горючее вещество, смесь его паров с воздухом взрывоопасна.
  • Спирт этиловый синтетический, технический и пищевой, непригодный для производства алкогольной продукции, входит в список ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации.
  • С 2005 года розничная продажа спирта в России запрещена (за исключением районов Крайнего Севера).

Действие этанола на организм человека

В зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и длительности воздействия этанол также может обладать наркотическим и токсическим действием. Под наркотическим действием обозначается его способность вызвать кому, ступор, нечувствительность к боли, угнетение функций ЦНС, алкогольное возбуждение, привыкание, а также его наркозное действие. Под действием этанола происходит выделение эндорфинов в прилежащем ядре (Nucleus accumbens), у страдающих алкоголизмом также в орбитофронтальной коре (поле 10). Тем не менее, с юридической точки зрения этиловый спирт наркотиком не признан, так как это вещество не включено в международный список контролируемых веществ конвенции ООН 1988 года. В определённых дозах к массе тела и концентрациях приводит к острому отравлению и смерти (смертельная разовая доза - 4-12 граммов этанола на килограмм массы тела). Основной метаболит этанола ацетальдегид является токсичным, мутагенным и канцерогенным веществом. Существуют доказательства канцерогенности ацетальдегида в экспериментах на животных; кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК. Длительное употребление этанола может вызвать такие заболевания, как цирроз печени, гастрит, язва желудка, рак желудка и рак пищевода, т.е. является канцерогеном, сердечно-сосудистые заболевания. Употребление этанола может вызвать оксидативное повреждение нейронов головного мозга, а также их гибель вследствие повреждения гемато-энцефалического барьера. Злоупотребление алкогольными напитками может привести к клинической депрессии и алкоголизму. Этанол может в небольших количествах синтезироваться в просвете желудочно-кишечного тракта в результате процессов ферментации углеводной пищи микроорганизмами (условный эндогенный алкоголь). Существование биохимических реакций с синтезом этанола в тканях организма человека (истинно эндогенный алкоголь) полагается возможным, но не доказано к настоящему моменту. Количество эндогенного алкоголя редко превышает 0,18 промилле, что находится на границе чувствительности самых современных приборов. Обычный алкотестер такие количества определить не может.

Виды и марки этанола

  • Ректификат (точнее, спирт-ректификат) - это очищенный путём ректификации этиловый спирт, содержит 95,57 %, химическая формула C 2 H 5 OH. Может выпускаться по ГОСТ 18300-72 (Госстандарт СССР, спирт этиловый ректификованный технический, технические условия) и ГОСТ 5964-82; ГОСТ 5964-93. В зависимости от степени очистки технический этиловый ректификованный спирт выпускают марки «Экстра» и двух сортов: высшего и первого
  • Спирт этиловый абсолютированный - содержание спирта >99,9 %.
  • Спирт медицинский - содержание спирта 96,4-96,7 %.

Этимология названий

Для обозначения данного вещества используется несколько наименований. Технически наиболее правильным является термин этанол или этиловый спирт. Однако значительное распространение получили названия алкоголь, винный спирт или просто спирт, хотя спирты, или алкоголи - это более широкий класс веществ.

Этимология термина «этанол»

Названия этанол и этиловый спирт указывают на то, что данное соединение содержит в своей основе этил - радикал этана. При этом слово спирт (суффикс -ол) в названии указывает на содержание гидроксильной группы (-OH), характерной для спиртов.

Этимология названия «алкоголь»

Название алкоголь происходит от араб. ‏الكحل‎ аль-кухуль, означающего мелкий порошок, полученный возгонкой, порошкообразная сурьма, порошок для подкрашивания век. В русский язык слово «алкоголь» пришло через его немецкий вариант нем. alkohol. Однако в русском языке сохранился в виде архаизма, по всей видимости, и омоним слова «алкоголь» в значении «мелкий порошок».

Этимология слова «спирт»

Наименование этанола винный спирт произошло от лат. spiritus vini (дух вина). В русский язык слово «спирт» пришло через английский его вариант англ. spirit. В английском языке слово «спирт» в данном значении использовалось уже в середине XIII века, и только начиная с 1610 года слово «спирт» стало употребляться алхимиками для обозначения летучих веществ, что соответствует основному значению слова «spiritus» (испарения) в латинском языке. К 1670-м годам значение слова сузилось до «жидкостей с высоким процентным содержанием алкоголя», а летучие жидкости получили название эфиров.

Этиловый спирт (этанол, С 2 Н 5 ОН) обладает седативно-гипнотическим действием. При приёме внутрь этанол, так же как метанол, этиленгликоль и другие спирты, легко абсорбируется из желудка (20%) и тонкой кишки (80%) благодаря его малой молекулярной массе и растворимости в липи-дах. Скорость абсорбции зависит от концентрации: например, в желудке она максимальна при концентрации приблизительно 30%. Пары этанола могут легко абсорбироваться в лёгких. После приёма этанола натощак максимальная концентрация в крови достигается через 30 мин. Наличие пищи в кишечнике задерживает всасывание. Распределение этанола в тканях организма происходит быстро и равномерно. Более 90% поступившего этанола окисляется в печени, оставшийся выделяется через лёгкие и почки (в течение 7-12 ч). Количество алкоголя, окисляемое за единицу времени, приблизительно пропорционально массе тела или печени. Взрослый человек может метаболизировать 7-10 г (0,15-0,22 моль) этанола в час.

Метаболизм этанола осуществляется главным образом в печени с участием двух ферментных систем: алкоголь дегидрогеназы и микросомальной этанолокисляющей системы (МЭОС).

Главный путь метаболизма этанола связан с алкоголь дегидрогеназой — Zn^-содержащим цитозольным ферментом, катализирующим превращение спирта в ацетальдегид. Этот фермент находится преимущественно в печени, но присутствует и в других органах (например, в головном мозге и желудке). У мужчин значительное количество этанола метаболизируется алкоголь дегидрогеназой желудка. МЭОС включает оксидазы со смешанной функцией. Промежуточным продуктом метаболизма этанола с участием МЭОС также является ацетальдегид.

Полагают, что при концентрации алкоголя в крови ниже 100 мг% (22 нмоль/л) его окисление осуществляется преимущественно алкоголь де-гидрогеназой, тогда как при более высоких концентрациях МЭОС начинает играть более значительную роль. В настоящее время не доказано, что при хроническом употреблении алкоголя активность алкоголь дегидроге-назы повышается, но достоверно установлено, что при этом увеличивается активность МЭОС. Более 90% ацетальдегида, образовавшегося из этанола, окисляется в печени до ацетата с участием митохондриальной альдегид де-гидрогеназы. Обе реакции превращения этанола НАД-зависимы. Дефицит НАД вследствие его потребления при алкогольной интоксикации может блокировать аэробный метаболизм и ограничивать превращение конечного продукта гликолиза углеводов и аминокислот — молочной кислоты. Лактат накапливается в крови, вызывая метаболический ацидоз.

Механизм действия алкоголя на ЦНС неизвестен. Вместе с тем установлено, что нефизиологические концентрации этанола ингибируют ионные насосы, ответственные за генерацию электрических нервных импульсов. В результате этого алкоголь подавляет функции ЦНС, подобно другим анестетикам. При алкогольной интоксикации развиваются типичные эффекты передозировки седативно-гипнотического средства наряду с сердечно-сосудистыми эффектами (вазодилатация, тахикардия) и раздражением ЖКТ. Зависимость между концентрацией этанола в крови и клиническими проявлениями интоксикации представлена в табл.. Смертельная доза

этанола при однократном приёме составляет от 4 до 12 г на 1 кг массы тела (в среднем 300 мл 96% этанола при отсутствии толерантности к нему). Алкогольная кома развивается при концентрации этанола в крови выше 500 мг%, а смерть — выше 2000 мг%.

Таблица Зависимость между концентрацией этанола в крови и моче, и клиническими проявлениями интоксикации


Неустойчивость походки, неразборчивая речь и трудности при выполнении простых заданий становятся очевидными при концентрации этанола в плазме крови приблизительно 80 мг%. В связи с этим в ряде стран эта величина служит границей для запрещения управления автотранспортом. Мастерство водителя снижается даже при более низких концентрациях этанола. На Рис. показана относительная вероятность дорожно-транспортного происшествия в зависимости от концентрации этанола в крови [Грэхам-Смит Д.Г., Аронсон Дж.К., 2000].

При определении концентрации этанола в сыворотке крови следует иметь в виду, что она на 10-35% выше, чем в крови. При использовании метода определения этанола с алкоголь дегидрогеназой другие спирты (например, изопропанол) могут служить субстратами и вызывать интерференцию, что приводит к получению ложноположительных результатов.

Степень интоксикации зависит от трех факторов: концентрации этанола в крови, скорости подъёма уровня алкоголя и времени, в течение которого сохраняется повышенный уровень этанола в крови. Характер потребления, состояние слизистой ЖКТ и присутствие в организме ЛС также оказывают влияние на степень интоксикации.

Для оценки уровня этанола в крови необходимо использовать следующие правила.

Пик концентрации алкоголя в крови достигается через 0,5-3 ч после приёма последней дозы.

Каждые 30 г водки, стакан вина или 330 мл пива повышают концентрацию этанола в крови на 15-25 мг%.

Концентрация этанола, мг%

Концентрация этанола, мг%

Рис. Относительная вероятность дорожно-транспортного происшествия в зависимости от концентрации этанола в крови

Женщины усваивают алкоголь быстрее, чем мужчины, и его концентрация в крови на 35-45% выше; в течение предменструального периода концентрация этанола в крови повышается быстрее и в большей степени.

Приём пероральных контрацептивов повышает концентрацию этанола в крови и увеличивает продолжительность интоксикации.

Концентрация этанола в моче не очень хорошо коррелирует с его уровнем в крови, поэтому не может быть использована для оценки степени интоксикации.

У пожилых людей интоксикация развивается быстрее, чем у молодых.

Используемые в настоящее время для определения алкоголя дыхательные тесты имеют свои особенности и ограничения. Концентрация этанола в выдыхаемом воздухе составляет приблизительно 0,05% от концентрации в крови, то есть 0,04 мг% (0,04 мг/л) при концентрации в крови 80 мг% (800 мг/л), что достаточно для его выявления дыхательными тестами.

В табл. приведены ориентировочные данные по времени обнаружения этанола в выдыхаемом воздухе в зависимости от дозы принятого алкоголя.

Таблица Время обнаружения этанола дыхательными тестами

Международное наименование: Еthanol

Состав и форма выпуска

Раствор для наружного применения и приготовления лекарственных форм 95% прозрачный, бесцветный, подвижный, летучий, с характерным спиртовым запахом. В 1 флаконе содержится 100 мл этанола 95%.

Объем флакона из темного стекла или банки из темного стекла 50 мл или 100 мл. Упакованы в картонную пачку.

Клинико-фармакологическая группа

Антисептик для наружного применения

Фармако-терапевтическая группа

Антисептическое средство

Фармакологическое действие препарата Этанол медицинский

Антисептическое средство. При наружном применении оказывает противомикробное действие. Активен в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий и вирусов. Денатурирует белки микроорганизмов.

Антисептическая активность повышается с увеличением концентрации этанола.

Для обеззараживания кожи используют 70% раствор, проникающий в более глубокие слои эпидермиса лучше, чем 95%, обладающий дубящим действием на кожу и слизистые оболочки.

При системном применении обладает способностью вызывать анальгезию и общую анестезию. Наиболее чувствительны к этанолу клетки ЦНС, особенно клетки коры головного мозга, воздействуя на которые, этанол вызывает характерное алкогольное возбуждение, связанное с ослаблением процессов торможения. Затем наступают также ослабление процессов возбуждения в коре, угнетение спинного и продолговатого мозга с подавлением деятельности дыхательного центра.

Является растворителем для ряда лекарственных средств, а также экстрагентом для ряда веществ, содержащихся в лекарственном растительном сырье.

Фармакокинетика

Этанол метаболизируется в печени при участии изофермента CYP2E1, индуктором которого он является.

Показания к применению препарата Этанол медицинский

Лечение начальных стадий заболеваний: фурункул, панариций, мастит; обработка рук хирурга (способы Фюрбрингера, Альфреда), операционного поля (в т.ч. у лиц с повышенной чувствительностью к др. антисептикам, у детей и при операциях на областях с тонкой кожей у взрослых - шея, лицо). Консервация биологического материала, изготовление лекарственных форм для наружного применения, настоек, экстрактов. В качестве местнораздражающего ЛС.

Противопоказания к применению

Гиперчувствительность.

Режим дозирования и способ применения препарата Этанол медицинский

Применяется в зависимости от показаний и лекарственной формы.

Побочные эффекты

Аллергические реакции, ожоги кожи, гиперемия и болезненность кожи в месте наложения компресса. При наружном применении частично всасывается через кожу и слизистые оболочки и может оказывать системное токсическое действие (угнетение ЦНС).

Применение препарата у детей

Этанол при наружном применении частично всасывается через кожу и слизистые оболочки, что следует учитывать при применении у детей.

Особые указания при приеме препарата Этанол медицинский

Этанол при наружном применении частично всасывается через кожу и слизистые оболочки, что нужно учитывать при его использовании у детей.

Взаимодействия с другими лекарственными препаратами

При одновременном применении усиливает действие препаратов, оказывающих угнетающее влияние на ЦНС, сердечно-сосудистую систему, дыхательный центр.

При приеме внутрь с препаратами, оказывающими ингибирующее влияние на фермент альдегиддегидрогеназу (которая участвует в метаболизме этилового спирта), повышается концентрация метаболита этанола - ацетальдегида, вызывающего приливы крови к лицу, тошноту, рвоту, общее недомогание, тахикардию, снижение АД.

Применение препарата Этанол медицинский только по назначению врача, инструкция дана для справки!