Урок "арени та їх класифікація". Циклоалкани: будова, одержання та хімічні властивості Хімічні властивості циклоалканів

Циклоалкани (циклопарафіни, нафтени) – циклічні насичені вуглеводні, за хімічною будовою близькі до алканів. Містять лише прості одинарні сигма зв'язку (σ-зв'язку), не містять ароматичних зв'язків.

Циклоалкани мають більшу щільність та вищі температури плавлення, кипіння, ніж відповідні алкани. Загальна формула їх гомологічного ряду - CnH2n.

Номенклатура та ізомерія циклоалканів

Назви циклоалканів формуються шляхом додавання приставки "цикло" до назви алкану з відповідним числом: циклопропан, циклобутан і т.д.

Як і у алканів, атоми вуглецю циклоалканів знаходяться в sp 3 гібридизації.

Крім ізомерії вуглецевого скелета, для циклоалканів характерна міжкласова ізомерія з алкенами та просторова геометрична ізомерія у вигляді існування цис- та транс-ізомерів.

Отримання циклоалканів

У промисловості циклоалкани одержують декількома способами:

У лабораторних умовах циклоалкани можна одержати реакцією дегалогенування дигалогеналканів.

Хімічні властивості циклоалканів

Важливо зауважити, що циклопропан і циклобутан вступають у реакції приєднання, виявляючи властивості ненасичених сполук. Для циклопентану та циклогексану реакції приєднання не характерні, вони переважно вступають у реакції заміщення.

Ця стаття написана Беллевичем Юрієм Сергійовичем та є його інтелектуальною власністю. Копіювання, розповсюдження (у тому числі шляхом копіювання на інші сайти та ресурси в Інтернеті) або інше використання інформації та об'єктів без попередньої згоди правовласника переслідується за законом. Для отримання матеріалів статті та дозволу їх використання, зверніться, будь ласка, до

Лабораторне заняття

"Хімічні властивості аренів".

Цілі : виділити основні хімічні властивості аренів;

Завдання : дати поняття визначенню арен, визначити як реакції можуть вступати арени, виділити основні хімічні властивості арен:

Час виконання: 1 година

Порядок виконання.

Записати тему лабораторного заняття;

Записати цілі та завдання заняття;

Виконати практичну частину заняття;

Відповісти на питання для закріплення вивченого матеріалу лабораторного заняття;

Теоретична частина.

Реакція заміщення аренів.

Ядро аренів має рухомуπ -Системою, на яку діють електрофільні реагенти Для арен характерно електрофільне заміщення, яке можна представити так:

Електрофільна частка притягується доπ -системі кільця, потім утворюється міцний зв'язок між реагентомХі одним із атомів вуглецю, при цьому єдність кільця порушується. Для відновлення ароматичності викидається протон, а 2 електрониС-Нпереходять у π-систему кільця.

1. Галогенування відбувається у присутності каталізаторів – безводнихі бромідів :

2. Нітрування аренів. Бензол дуже повільно реагує з концентрованою при сильному нагріванні. Але якщо додати , то реакція протікає дуже легко:

3. Сульфування протікає під впливом 100% - сірчаної кислоти – олеуму:

4. Алкілювання . В результаті відбувається подовження ланцюга, реакція протікає у присутності каталізатора - хлориду алюмінію:

Реакція приєднання аренів.

1. Гідрування (при каталізаторах) аренів:

2. Радикальне галогенування при взаємодії парів бензолу та сильного УФ-випромінювання. В результаті утворюється твердий продукт.З 6 H 6 Cl 6 :

3. повітря. Реакція протікає при оксиді ванадію (V) та 400°С:

Гомологи бензолу мають ряд відмінностей – на їх продукти я початковий заступник у кільці:

Заміщення в кільці можливе тільки в присутність каталізатора (хлориду заліза та алюмінію), заміщення протікає в орто-і пара-положення щодо алкільного радикалу:

Якщо діють сильні окислювачі ( ), то алкільний ланцюг руйнується і утворюється бензойна кислота:

Практична частина.

Органічне речовина, молекулярна формула якого С7Н8, відноситься до гомологічного ряду

1) метану 2) етилену 3) бензолу 4) ацетилену

Толуол є представником гомологічного ряду

1) фенолу 2) бензолу 3) метанолу 4) стиролу

Гомологом бензолу є речовина, формула якої

1) С8Н18 2) С8Н10 3) С8Н16 4) С8Н14

Ізомером бензолу є сполука, формула якої

1) C6H5−CH=CH−CH3 2) CH3−CH−C≡C−CH−CH3

3) CH2=CH−CH2−CH2−CH2−CH3 4) CH2=CH−C≡C−CH=CH2

Толуол і етилбензол є

1) гомологами 2) структурними ізомерами

3) геометричними ізомерами 4) однією і тією ж речовиною

Представником гомологічного ряду бензолу є

1) толуол 2) фенол 3) стирол 4) метанол

З'єднанням, в якому всі атоми вуглецю перебувають у стані sp2-гібридизації, є

1) етилбензол 2) бензол 3) метилциклогексан 4) бутен-1

У ланцюжку перетворень

кінцевий продукт "Х3" має формулу

2) 3) 4)

Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

Бензол можна перетворити на циклогексан реакцією

1) гідрування 2) гідратації 3) дегідрування 4) дегідратації

Утворення бензолу відбувається внаслідок тримеризації

1) етен 2) етан 3) етанол 4) етин

Бензол з ацетилену на одну стадію можна отримати реакцією

1) дегідрування 2) тримеризації 3) гідрування 4) гідратації

1) не горить на повітрі 2) реагує із розчином KMnO4

3) входить у реакції гідрування 4) реагує з бромом у присутності каталізатора

Бензол здатний взаємодіяти з кожною з двох речовин:

1) H2 та HBr 2) HNO3 та KMnO4 3) C2H5Cl та HNO3 4) CH3OH та C2H6

Бензол вступає в реакцію заміщення з

1) бромом та азотною кислотою 2) киснем та сірчаною кислотою

3) хлором та воднем 4) азотною кислотою та воднем

Бензол взаємодіє з кожною з двох речовин:

1) С2Н5ОН та N2 2) HNO3 та HBr 3) H2O та O2 4) CН3Cl та Br2

У схемі перетворень C6H14 → X → C6H5CH3 речовиною «Х» є

1) C6H5OH 2) C6H10 3) C6H13COOH 4) C6H6

Для отримання циклогексану з бензолу використовують реакцію

1) дегідрування 2) галогенування 3) гідрування 4) гідратації

Хлорбензол утворюється при взаємодії бензолу з

1) хлором (УФ) 2) хлором (FeCl3) 3) хлороводнем 4) хлорметаном

Бензол не взаємодіє з

1) азотною кислотою 2) бромом 3) бромоводнем 4) киснем

З толуолом взаємодіє кожна з двох речовин:

1) CH3OH та Ag2O 2) KMnO4 та H2 3) Cl2 та NaOH 4) HNO3 та CH3OCH3

У схемі перетворень C6H6→X1→X2→+ Cl- речовинами «X1» та «X2» відповідно є:

1) C6H5NO2іC6H5Cl 2) C6H5OHіC6H5Cl

3) C6H5OHіC6H5NO2 4) C6H5NO2іC6H5NH2

Гексахлорциклогексан утворюється внаслідок взаємодії

1) хлору та бензолу 2) хлору та циклогексану

3) хлороводороду та бензолу 4) хлору та гексану

Толуол, на відміну від бензолу,

1) піддається гідруванню 2) окислюється киснем повітря

3) реагує з хлором (у присутності AlCl3); 4) окислюється розчином перманганату калію

Подібність хімічних властивостей бензолу та граничних вуглеводнів проявляється у реакції

1) С6Н6 + 3H2 → C6H12 2) С6Н6 + С2H4 → C6H5 - C2H5

3) С6Н6 + 3Сl2 → C6H6Cl6 4) С6Н6 + Br2 → C6H5Br + НBr

При взаємодії водню із бензолом утворюється

1) толуол 2) гексанол-1 3) ацетилен 4) циклогексан

Чи вірні такі міркування щодо властивостей ароматичних вуглеводнів?

А. Бензол знебарвлює розчин перманганату калію.

Б. Толуол входить у реакцію полімеризації.

1) вірно тільки А 2) вірно тільки Б 3) вірні обидва судження 4) обидва судження невірні

У схемі метан → X → бензол з'єднанням «Х» є

1) хлорметан 2) етилен 3) гексан 4) етин

Толуол може утворитися при ароматизації (дегідроциклізації)

Бензол може бути отриманий внаслідок реакції тримеризації

1) циклогексану 2) етану 3) етилену 4) ацетилену

І для етилену, і для бензолу характерні:

1) реакція гідрування 2) наявність тільки π-зв'язків у молекулах

3) sp2-гібридизація атомів вуглецю в молекулах 4) висока розчинність у воді

5) взаємодія з аміачним розчином оксиду срібла (I) 6) горіння на повітрі

Толуол реагує з

1) воднем 2) водою 3) цинком

4) азотною кислотою 5) хлороводнем 6) хлором

І для ацетилену, і для толуолу характерна (-о):

1) реакція полімеризації 2) sp2-гібридизація атомів вуглецю в молекулі

3) окислення перманганатом калію; 4) реакція галогенування.

Фізичні властивості

Бензол та його найближчі гомологи – безбарвні рідини зі специфічним запахом. Ароматичні вуглеводні легші за воду і в ній не розчиняються, проте легко розчиняються в органічних розчинниках – спирті, ефірі, ацетоні.

Бензол та його гомологи самі є добрими розчинниками для багатьох органічних речовин. Всі арени горять коптючим полум'ям через високий вміст вуглецю в їх молекулах.

Фізичні властивості деяких аренів представлені у таблиці.

Таблиця. Фізичні властивості деяких аренів

Назва	Формула	t°.пл., °C	t°.кип., °C
Бензол	C 6 H 6	5,5	80,1
Толуол (метилбензол)	З 6 Н 5 СH 3	95,0	110,6
Етилбензол	З 6 Н 5 З 2 H 5	95,0	136,2
Ксилол (диметилбензол)	З 6 Н 4 (СH 3) 2
орто-		25,18	144,41
мета-		47,87	139,10
пара-		13,26	138,35
Пропілбензол	З 6 Н 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
Кумол (ізопропілбензол)	C 6 H 5 CH(CH 3) 2	96,0	152,39
Стирол (вінілбензол)	З 6 Н 5 CH=СН 2	30,6	145,2

Бензол - легкокипляча ( tстос= 80,1°С), безбарвна рідина, що не розчиняється у воді

Увага! Бензол – отрута, діє нирки, змінює формулу крові (при тривалому впливі), може порушувати структуру хромосом.

Більшість ароматичних вуглеводнів небезпечні для життя, токсичні.

Одержання аренів (бензолу та його гомологів)

В лабораторії

1. Сплавлення солей бензойної кислоти із твердими лугами

C 6 H 5 -COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

бензоат натрію

2. Реакція Вюрца-Фіттінга: (тут Г - галоген)

З 6H 5 -Г+2Na + R-Г →C 6 H 5 - R + 2 NaГ

З 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

У промисловості

виділяють з нафти та вугілля методом фракційної перегонки, риформінгом;
з кам'яновугільної смоли та коксового газу

1. Дегідроциклізацією алканівз числом атомів вуглецю більше 6:

C 6 H 14 t , kat→C 6 H 6 + 4H 2

2. Тримеризація ацетилену(тільки для бензолу) – нар. Зелінського:

3С 2 H 2 600°C, Акт. вугілля→C 6 H 6

3. Дегідруваннямциклогексану та його гомологів:

Радянський академік Микола Дмитрович Зелінський встановив, що бензол утворюється із циклогексану (дегідрування циклоалканів

C 6 H 12 t, kat→C 6 H 6 + 3H 2

C 6 H 11 -CH 3 t , kat→C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

метилциклогексантолуол

4. Алкілювання бензолу(Отримання гомологів бензолу) – р Фріделя-Крафтса.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

хлоретан етилбензол

Хімічні властивості аренів

I. РЕАКЦІЇ ОКИСЛЕННЯ

1. Горіння (копче полум'я):

2C 6 H 6 + 15O 2 t→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Бензол за звичайних умов не знебарвлює бромну воду та водний розчин марганцівки

3. Гомологи бензолу окислюються перманганатом калію (знебарвлюють марганцівку):

А) у кислому середовищі до бензойної кислоти

При впливі на гомологи бензолу перманганату калію та інших сильних окислювачів бічні ланцюги окислюються. Яким би складним не був ланцюг заступника, він руйнується, за винятком a-атома вуглецю, який окислюється в карбоксильну групу.

Гомологи бензолу з одним боковим ланцюгом дають бензойну кислоту:

Гомологи, що містять два бічні ланцюги, дають двоосновні кислоти:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O

Спрощено :

C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

Б) у нейтральній та слаболужній до солей бензойної кислоти

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COOК + K ВІН + 2MnO 2 + H 2 O

II. РЕАКЦІЇ ПРИЄДНАННЯ (важче, ніж у алкенів)

1. Галогенування

C 6 H 6 +3Cl 2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (гексахлорциклогексан – гексахлоран)

2. Гідрування

C 6 H 6 + 3H 2 t , PtабоNi→C 6 H 12 (циклогексан)

3. Полімеризація

III. РЕАКЦІЇ ЗАМІЩЕННЯ - Іонний механізм (легше, ніж у алканів)

б) гомологів бензолу при опроміненні або нагріванні

За хімічними властивостями алкільні радикали подібні до алканів. Атоми водню у яких заміщаються на галоген по свободно-радикальному механізму. Тому відсутність каталізатора при нагріванні або УФ-опроміненні йде радикальна реакція заміщення в бічному ланцюгу. Вплив бензольного кільця на алкільні заступники призводить до того, що завжди заміщається атом водню у атома вуглецю, безпосередньо пов'язаного з бензольним кільцем (a -атома вуглецю).

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 h ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

в) гомологів бензолу у присутності каталізатора

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (суміш орту, пара похідних) +HCl

2. Нітрування (з азотною кислотою)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

нітробензол - запах мигдалю!

C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 t, H2SO4→ З H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-тринітротолуол (тол, тротил)

Застосування бензолу та його гомологів

Бензол C 6 H 6 – добрий розчинник. Бензол як добавка покращує якість моторного палива. Служить сировиною для отримання багатьох ароматичних органічних сполук - нітробензолу C 6 H 5 NO 2 (розчинник, з нього одержують анілін), хлорбензолу C 6 H 5 Cl, фенолу C 6 H 5 OH, стиролу і т.д.

Толуол C 6 H 5 -CH 3 - розчинник, використовується при виробництві барвників, лікарських та вибухових речовин (тротил (тол), або 2,4,6-тринітротолуол ТНТ).

Ксилоли C 6 H 4 (CH 3) 2 . Технічний ксилол – суміш трьох ізомерів ( орто-, мета- І пара-ксилолів) – застосовується як розчинник і вихідний продукт для синтезу багатьох органічних сполук.

Ізопропілбензол C 6 H 5 -CH(CH 3) 2 служить для отримання фенолу та ацетону.

Хлорпохідні бензолувикористовують для захисту рослин. Так, продукт заміщення в бензол атомів Н атомами хлору - гексахлорбензол С 6 Сl 6 - фунгіцид; його застосовують для сухого протруювання насіння пшениці та жита проти твердої сажки. Продукт приєднання хлору до бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С6Н6Сl6 – інсектицид; його використовують для боротьби зі шкідливими комахами. Згадані речовини відносяться до пестицидів – хімічних засобів боротьби з мікроорганізмами, рослинами та тваринами.

Стирол C 6 H 5 – CH = CH 2 дуже легко полімеризується, утворюючи полістирол, а співполімеризуючись з бутадієном – бутадієнстирольні каучуки.

ВІДЕО-ДОСВІТИ

Завдання №3

З запропонованого списку з'єднань виберіть ті, які містять атоми вуглецю sp 3 -гібридизації. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

Відповідь: 345

Завдання №4

З запропонованого списку з'єднань виберіть ті, які не містять атоми вуглецю sp 3 -гібридизації. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

2) вінілацетилен

3) циклопропан

5) етилбензол

Відповідь: 24

Завдання №6

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які не реагують із бензолом. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) бромоводень

3) азотна кислота

4) їдке калі

Відповідь: 124

Завдання №7

З запропонованого списку речовин виберіть ті, які реагують із бензолом, але не реагують із етиленом. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) пропілен

4) хлорбутан

5) нітрат калію

Відповідь: 14

Завдання №8

З запропонованого списку речовин виберіть ті, які не реагують із бензолом, але реагують із пропіленом. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

2) перманганат калію

3) бромна вода

4) вапняна вода

5) хлороводень

Відповідь: 235

Завдання №9

З запропонованого списку речовин виберіть ті, що реагують з бензолом та циклогексаном. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) водень

3) кисень

5) азотна кислота

Відповідь: 345

Завдання №11

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, що реагують з толуолом, але не реагують з метаном. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) кисень

2) водень

5) перманганат калію

Відповідь: 25

Завдання №12

Із запропонованого списку речовин оберіть ті, які реагують і з толуолом, і з циклогексеном. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

2) перманганат калію

3) водень

4) бромна вода

5) 3-фенілпропен

Відповідь: 23

Завдання №13

З запропонованого списку речовин оберіть ті, які не реагують з толуолом, але реагують з метилциклопропаном. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

3) водень

4) бромодород

Відповідь: 4

Завдання №15

З запропонованого списку речовин виберіть ті, які не реагують з толуолом та ізобутаном. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

2) формальдегід

5) азотна кислота

Відповідь: 123

Завдання №16

3) бромоводень

4) кисень

Відповідь: 135

Завдання №17

З запропонованого списку речовин виберіть ті, що реагують із стиролом, але не реагують із бензолом. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) перманганат калію

2) водень

3) кисень

4) їдкий натр

5) хлороводень

Відповідь: 15

Завдання №18

З запропонованого списку речовин виберіть ті, що реагують із стиролом, але не реагують із кумолом. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) водень

4) йодоводород

Відповідь: 4

Завдання №19

З запропонованого списку речовин виберіть ті, які реагують із стиролом, але не реагують із етаном. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) азотна кислота

3) бромоводень

4) перманганат натрію

Відповідь: 345

Завдання №20

З запропонованого списку речовин виберіть ті, які реагують із кумолом, але не реагують із бензолом. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) кисень

3) перманганат калію

4) водень

Відповідь: 3

Завдання №21

5) 2-метилбутан

Відповідь: 14

Завдання №22

Із запропонованого списку речовин оберіть ті, що реагують із підкисленим розчином перманганату калію при нагріванні. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

4) етилбензол

Відповідь: 124

Завдання №23

З запропонованого списку речовин оберіть ті, які не реагують із підкисленим розчином перманганату калію при нагріванні. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) 1,2-диметилбензол

2) ізопропілбензол

3) фенілетен

5) ізобутилен

Відповідь: 4

Завдання №24

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, що знебарвлюють бромну воду. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) 2-фенілпропен

2) метилциклопропан

3) етилбензол

5) пропілен

Відповідь: 1245

Завдання №25

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, що не знебарвлюють бромну воду. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) 2-метил-3-фенілпропан

2) 3-фенілпропен

3) ізопропілбензол

4) трет-бутілбензол

5) вінілбензол

Відповідь: 134

Завдання №26

З запропонованого списку речовин оберіть ті, які можуть вступати в реакцію радикального заміщення з бромом. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

3) 1,4-діетилбензол

4) фенілметан

5) циклопентан

Відповідь: 2345

Завдання №27

З запропонованого списку речовин оберіть ті, які не можуть вступати в реакцію радикального заміщення з хлором. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

Відповідь: 35

Завдання №28

2) бензилбромід

4) бензойна кислота

5) м-бромтолуол

Відповідь: 24

Завдання №29

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які можна отримати в одну стадію з бензолу. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) бензойна кислота

3) фенілетан

4) циклопентан

Відповідь: 235

Завдання №30

1) фенілетан

3) 1,2-дибром-1-фенілетан

4) 1-фенілетандіол-1,2

5) бутадієнстирольний каучук

Відповідь: 1345

Завдання №31

З запропонованого списку речовин виберіть ті, які можна отримати в одну стадію з кумолу. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) бензойна кислота

3) 2-бром-2-фенілпропан

4) вуглекислий газ

5) бензоат калію

Відповідь: 1345

Завдання №32

З запропонованого списку речовин оберіть ті, які можна окислити до бензойної кислоти. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

2) етилбензол

4) 1,3-диметилбензол

Відповідь: 235

Завдання №33

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які можна отримати в одну стадію з етилбензолу. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

4) 1-бром-1-фенілетан

5) чадний газ

Відповідь: 145

Завдання №34

Із запропонованого списку речовин виберіть ті, які можна отримати в одну стадію з толуолу. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) бензойна кислота

3) хлорбензол

4) п-нітротолуол

5) 1,4-диметилбензол

Відповідь: 145

Завдання №35

З запропонованого списку речовин виберіть ті, які можна отримати в одну стадію зі стиролу. Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) фенілетан

2) 1-бром-1-фенілетан

3) 1,1-дибром-1-фенілетан

4) бензойна кислота

5) вуглекислий газ

Відповідь: 1245

Завдання №36

Виберіть із наведеного списку два невірні твердження.

1) стирол реагує як із бромною водою, так і воднем

2) для отримання кумолу в одну стадію як вихідні речовини можна використовувати бензол і пропілен.

3) при окисненні бензолу в жорстких умовах можна отримати бензойну кислоту.

4) при взаємодії пропілену та бензолу у присутності каталізатора основним продуктом є н-пропілбензол.

5) вінілбензол використовується при виробництві деяких видів каучуку.

Відповідь: 34

Завдання №37

1) атоми вуглецю в молекулі бензолу знаходяться у різних станах гібридизації орбіталей

2) при внесенні стиролу у гарячий підкислений розчин перманганату калію спостерігається знебарвлення рідини.

3) реакція толуолу з бромною водою призводить до миттєвого знебарвлення розчину.

4) Для отримання кумолу як вихідні речовини можна використовувати як ізопропілхлорид, так і 1-хлорпропан.

5) Кумол і стирол здатні полімеризуватися та давати сополімери з бутадієном.

Відповідь: 24

Завдання №38

1) При підпалюванні зразка бензолу на повітрі утворюються переважно вуглекислий газ та вода.

2) Для отримання фенілметану в одну стадію можна використовувати метан та хлорбензол у присутності хлориду алюмінію.

3) Взаємодія етилбензолу з гарячим підкисленим розчином перманганату калію призводить до утворення фенілетанової кислоти.

4) При отриманні толуолу методом каталітичного риформінгу як вихідні речовини можна брати н-гептан та метилциклогексан.

5) Бензол, толуол та етилбензол можуть взаємодіяти як з бромом у присутності заліза, так і з нітруючої сумішшю.

Відповідь: 23

Завдання №39

З наведеного списку виберіть 2 вірні твердження.

1) Кумол, толуол та стирол описуються загальною формулою C n H 2 n -6 .

2) При гідруванні бензолу і толуолу в жорстких умовах утворюються відповідно переважно н-Гексан та н-Гептан.

3) Толуол та етилбензол можуть вступати в реакцію радикального заміщення з хлором та бромом на світлі.

4) Стирол та бензол можна окислити до бензойної кислоти за допомогою гарячого підкисленого розчину перманганату калію.

5) При взаємодії стиролу з розчином брому в органічному розчиннику та водою у присутності сірчаної кислоти утворюються відповідно 1,2-дибром-1-фенілетан та 1-фенілетанол.

Відповідь: 35

Завдання №40

З наведеного списку виберіть 2 неправильні твердження.

1) Як бензол, так і стирол здатні гідруватися з утворенням циклоалканів

2) При взаємодії бромметану з бензолом у присутності хлориду алюмінію можна отримати толуол

3) Взаємодія бензолу з нітруючою сумішшю може призвести до суміші нітробензолу та 1,4-динітробензолу

4) Взаємодія бензойної кислоти з нітруючої сумішшю призводить переважно до утворення м-нітробензойної кислоти

5) При бромуванні толуолу в присутності заліза утворюється суміш, що складається в основному з 2- та 3-бромтолуолу

Відповідь: 35

Завдання №41

Які міркування про властивості ароматичних вуглеводнів є вірними? Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) Дані вуглеводні за певних умов реагують як з етиленом, і з етаном.

2) Бензол, толуол та стирол відносно один одного є гомологами.

3) Стирол і етилбензол можна в одну стадію перетворити на бензойну кислоту.

4) Молекула бензолу – плоска і містить сполучену систему, що включає 4 π-зв'язку.

5) Бензол можна отримати в одну стадію з н-гексану та бензоату калію.

Відповідь: 35

Завдання №42

Які міркування щодо властивостей бензолу не є вірними? Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) Нітрування бензолу проводять під дією концентрованої азотної кислоти у присутності катіону ртуті.

2) Для хлорування та бромування бензолу можна використовувати хлорид алюмінію як каталізатор.

3) При окисленні бензолу гарячим нейтральним розчином перманганатом калію утворюється бензоат калію.

4) Гідрування бензолу може призвести до утворення н-гексану або циклогексану залежно від умов проведення реакції.

5) Алкілювання бензолу можна здійснити при використанні алкенів та галогеналканів як реагентів.

Відповідь: 134

Завдання №43

Які міркування про властивості толуолу є вірними? Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) Толуол та етилбензол ставляться один до одного як гомологи.

2) Толуол може реагувати як з хлором, так і з хлороводнем.

3) Каталітичне гідрування толуолу призводить до 2-метилгексана.

4) З толуолу в одну стадію можна отримати бензилбромід та бензойну кислоту.

5) При взаємодії толуолу з водою можна отримати бензиловий спирт.

Відповідь: 14

Завдання №44

Які міркування про властивості кумолу є вірними? Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) При бромуванні кумолу на світлі утворюється третинне галогенпохідне.

2) Кумол та н-бутілбензол є гомологами.

3) Кумол можна отримати виходячи з пропілену та бензолу.

4) При окисненні кумолу у жорстких умовах утворюється один органічний продукт.

5) Кумол та 2-фенілпропан є ізомерами один одного.

Відповідь: 134

Завдання №45

Які міркування про властивості стиролу є вірними? Число вірних відповідей може бути будь-яким.

1) Стирол можна включити до складу каучуку

2) Стирол може знебарвлювати бромну воду та розчин перманганату натрію

3) При частковому гідруванні стиролу можна отримати толуол

4) Стирол та аллілбензол є гомологами щодо один одного

5) 1-бром-1-фенілетан і 2-фенілетанол можна в одну стадію перетворити на стирол

Відповідь: 1245

Завдання №46

Відповідь: 432

Завдання №47

Встановіть відповідність між назвою речовини та її молекулярною формулою.