Syntese av aminobenzosyre. Nominelle organiske reaksjoner Zininreaksjonen tjener til å produsere

"Zinins reaksjon" og industriens fødsel
organisk syntese

I 1842 skjedde en hendelse i Russland som umiddelbart tiltrakk seg oppmerksomheten til kjemikere over hele verden. Vi snakker om oppdagelsen av en ung professor ved Kazan University, Nikolai Nikolaevich Zinin (1812-1880), som var den første som kunstig skaffet anilin. Denne verdifulle organiske forbindelsen ble tidligere kun produsert av fargestoff planteopprinnelse. Og Zinin fant en måte å syntetisere anilin fra nitrobenzen ved å utsette det for hydrogensulfid (reduksjonsreaksjon). Forskeren foreslo å kalle den oljeaktige væsken oppnådd etter separering av svovel "benzidam", og metoden for å oppnå og egenskapene til benzidam ble beskrevet i detalj i en artikkel som ble publisert et år senere i "Bulletin of the St. Petersburg Academy av vitenskaper».
Etter å ha lest artikkelen, direktøren for den kunstige mineralvann I St. Petersburg gjenkjente akademiker Julius Fedorovich Fritzsche (1808-1871) umiddelbart anilin i Zinin "benzedam", som han hadde fått to år tidligere fra organisk indigo fargestoff. Yu F. Fritzsche skrev umiddelbart i den samme "Bulletin" om Zinins enestående prestasjon, som åpnet for fristende utsikter. kunstig skapelse komplekse organiske forbindelser som finnes i planter.
Ampuller med anilin, syntetisert av N. N. Zinin i 1842, er fortsatt bevart og er utstilt i kjemirommet-museet ved Kazan University.
Zinins artikkel ble oversatt til mange språk og publisert i ledende kjemiske tidsskrifter i Europa. Navnet på den tretti år gamle russiske vitenskapsmannen ble verdenskjent, og den generell metode reduksjon av nitroforbindelser fikk navnet hans ("Zinin-reaksjon").
På den tiden studerte organisk kjemi bare stoffer av plante- og animalsk opprinnelse, men "produserte" ikke noe selv, i motsetning til uorganisk kjemi, som allerede hadde hatt en rekke bemerkelsesverdige suksesser innen syntesefeltet mineraler. Dessuten var det overveldende flertall av organiske kjemikere av den oppfatning at organiske stoffer ikke kan fremstilles kunstig. Zinins oppdagelse tilbakeviste overbevisende disse ideene, og startet ny æra i kjemiens historie.
Anilin, utvunnet fra naturlig indigo importert fra India, var utilgjengelig ikke bare for utbredt bruk, men selv for enhver storskala laboratorieforskning på grunn av høye kostnader og svært lave utbytte. Tvert imot åpnet billig, lett tilgjengelig zininanilin for ubegrensede muligheter for både mange eksperimenter og industriell produksjon. Derfor gikk utviklingen av den organiske synteseindustrien nettopp i denne retningen i andre halvdel av 1800-tallet.
I 1856 oppnådde den fremtidige professoren ved University of Warszawa J. Natanson, ved å reagere anilin med etylendiklorid, en knallrød væske, som viste seg å være et kunstig organisk fargestoff - fuchsin. Samme år utsatte den engelske kjemikeren V. Perkin anilin for oksidasjon med krom og fikk stoffet lilla, utmerket farge for fibrøse materialer, er mauvais.
Bevæpnet med Zinins metode, konverterte kjemikere anilin til maling i et bredt utvalg av farger og nyanser og skapte en ny industri - produksjon av kunstige organiske fargestoffer. Basert på kildematerialet deres ble de nye malingene kalt anilin. Billige og lyse erstattet de raskt dyre og skjøre naturlige fargestoffer på tekstilbedrifter i Tyskland, Frankrike, Sveits, England og Russland.
Nikolai Nikolaevich Zinin fulgte nøye med på denne grandiose industrielle legemliggjørelsen av ideene hans. Etter å ha besøkt verdensutstillingen i Paris i 1867, der en ekte regnbue av anilinfargestoffer - fiolett, blå, rød, gul, grønn, perlegrå og svart - dukket opp i vinduene i tilskuernes forbløffede øyne, skrev han med glede: "Malinger fra anilin er nå produsert veldig viktig i farging og trykking av stoffer; de oppnår en rekke farger og lysstyrke av nyanser som er umulige med eksklusiv bruk av bare andre malinger.<…>De har tatt ut av bruk skjøre malinger som kommer fra planter: gult tre, safrol, murexide, etc.»
I dag utføres "Zinin-reaksjonen" daglig i kjemiske anlegg rundt om i verden, som produserer millioner av tonn ikke bare anilin, men også andre stoffer som først ble syntetisert ved hjelp av reduksjonsmetoden oppdaget av Zinin. Dessuten brukes bare en del av disse forbindelsene som fargestoffer, siden allerede i sent XIX– På begynnelsen av 1900-tallet fant forskerne at mange mellomprodukter i syntesen av fargestoffer er verdifulle legemidler, eksplosiver, antioksidanter og så videre.
Således, i 1908, ble det første sulfanilsyreamidet syntetisert basert på "Zinin-reaksjonen". Det viste seg at et av dets derivater, protonzol, har høy evne til å motstå streptokokker og andre infeksjoner. Og på midten av 1930-tallet begynte produksjon og bruk i medisinsk praksis først antibakterielt medikament fra gruppen av sulmanilamider - streptocid, som før oppdagelsen av antibiotika var et uunnværlig verktøy i behandling av inflammatoriske og Smittsomme sykdommer. I moderne medisin har vært brukt i mer enn førti medisiner denne serien: norsulfazol, sulfadimezin, urosulfan, sulgin, ftalazol og andre. Deretter fikk de fra anilin atrofan - et legemiddel mot gikt, et febernedsettende og smertestillende middel - pyramidon (amidopyrin), og fra meta-aminobenzosyren syntetisert av Zinin ble de velkjente smertestillende medikamentene anestesin og novokain produsert.
I 1942, i en rapport laget av akademiker A.E. Porai-Koshits til ære for 100-årsjubileet for den berømte oppdagelsen av N.N Zinin, ble et diagram over de mest forskjellige anilinderivatene, som er av største betydning for mange grener av vitenskap og teknologi. presentert 3. Dette forgrenede "slektstreet", i tillegg til det ovennevnte, inkluderer fotografiske materialer, eksplosiver,, bensin- og petroleumsoljestabilisatorer, insektmidler og ugressmidler, samt forskjellige aromatiske stoffer.
Den berømte tyske kjemikeren A.V. Hoffmann, grunnleggeren av den tyske anilinfargeindustrien, som praktiserte i Giessen sammen med N.N. i sin ungdom, sa: "Hvis Zinin ikke hadde gjort noe mer enn å konvertere nitrobenzen til anilin, ville navnet hans forbli også da. ville bli skrevet med gyldne bokstaver i kjemiens historie.»

A. M. Butlerov og teori kjemisk struktur

Så, på slutten av 1850-tallet, skalaen teknisk produksjon kunstige fargestoffer basert på "Zinin-reaksjonen" økte hver dag. Syntesen deres, utført i laboratorier, var imidlertid oftest av tilfeldig karakter. Blant kjemikere på den tiden var det ingen fullstendig klarhet angående strukturen og egenskapene til nye organiske forbindelser. Alt dette medførte at teoriutviklingen lå betydelig etter den praktiske bruken av eksperimentelle resultater. Konseptene som ble foreslått av de største vesteuropeiske organiske kjemikerne avslørte raskt deres manglende evne til å systematisk forklare nye fenomener i organisk kjemi, for eksempel eksistensen av såkalte isomerer - stoffer identiske i kjemisk oppbygning, men forskjellig i struktur eller romlig arrangement av atomer og derfor i egenskaper. Det som var nødvendig var en sammenhengende, konsistent og omfattende teori som ikke bare ville ha "forklarende", men også prediktivt potensial. Denne teorien ble skapt av vår landsmann, en student av N. N. Zinin, Alexander Mikhailovich Butlerov (1828-1886).
Allerede inne studentår Sammen med læreren sin gjennomførte han en rekke strålende eksperimenter. Etter å ha uteksaminert fra Kazan-universitetet med en mastergrad (1849), begynte Butlerov, etter forslag fra rektor N.I. Lobachevsky, allerede neste år, 1850, å undervise i kjemi innenfor murene til alma mater.
På 1850-tallet syntetiserte og studerte Butlerov egenskapene til en rekke viktige organiske forbindelser. I 1859 oppdaget han formaldehyd, som han kalte "trioksymetylen", og i 1860, ved å reagere formaldehyd med ammoniakk, oppnådde han en kompleks nitrogenholdig forbindelse - heksametylentetramin, som i dag er kjent som "urotropin".
Forskeren var imidlertid ikke fornøyd med å skaffe nye stoffer, han var interessert i de grunnleggende strukturelle lovene som komplekse organiske forbindelser dannes og "lever". Refleksjoner over dette førte ham til opprettelsen av en grunnleggende teori om kjemisk struktur.

Zinins reaksjon

N. N. Zinin forsto veldig snart alt stor verdi reaksjonen oppdaget han og utvidet sin forskning til andre aromatiske nitroderivater.

Allerede i 1844 publiserte han en annen artikkel der han rapporterte om at han mottok seminaftalid (dvs. naftylendiamin) og semibenzidam (dvs. metafenylendiamin). Det neste året, 1845, rapporterte Zinin at han hadde fått "benzaminsyre" (dvs. metaaminbenzosyre).

Syntese av aminobenzosyre

Dermed viste Zinin med disse tre verkene generaliteten til reaksjonen han oppdaget for reduksjon av aromatiske nitroforbindelser til aminoforbindelser, og siden den gang har den gått inn i kjemiens historie og i daglig laboratoriebruk under navnet "Zinin-reaksjon." Senere ble "Zinin-reaksjonen", noe modifisert av den franske kjemikeren Bechamp, overført til industrien og markerte dermed begynnelsen på utviklingen av anilinfargeindustrien.

Noe senere utførte Zinin en rekke andre bemerkelsesverdige transformasjoner av nitrobenzen. Ved virkningen av alkoholalkali på nitrobenzen var han den første som oppnådde azoksybenzen; reduksjon av azoksybenzen - hydraeobenzen, som under påvirkning av syrer, som Zinin viste, opplevde en bemerkelsesverdig omorganisering til benzidin.

Zinins vitenskapelige oppdagelser gir et klassisk eksempel på vitenskapens innflytelse på industriell utvikling. La meg minne deg på at benzidin er et av de viktigste mellomproduktene i anilinfargeindustrien.

Før Zinins arbeid var "benzidene" hans under forskjellige navn kom fra naturlige produkter. Dette er Unferdobens "krystallinske", oppnådd av ham i 1826 under destillasjonen av indigo; dette er Runges "cyanol", isolert av ham i 1834. i Benzidin i spormengder fra kulltjære; dette er Fritzsches "anilin", også oppnådd av komplekse operasjoner fra naturlig indigo fargestoff. Alle disse funnene, gjort før Zinins arbeid, hadde ikke og kunne ikke ha noen innvirkning på fremveksten og utviklingen av anilinfargestoffindustrien. Bare å få Mitscherlich ut. benzen, nitrobenzen og Zinins produksjon av syntetisk anilin fra nitrobenzen skapte grunnlaget for utviklingen av anilinfargeindustrien, noe som førte til utviklingen av farmasøytisk industri, industri eksplosiver, aromatiske stoffer og mange andre områder av syntetisk organisk kjemi.

I 1847 fikk N. N. Zinin et tilbud om å okkupere en avdeling i medisinske vitenskaper. kirurgisk akademi I Petersburg. Etter litt omtanke og nøling bestemte han seg for å flytte til St. Petersburg. I St. Petersburg brukte han omtrent tre år på å organisere et kjemisk laboratorium, og først etter det kunne han gjenoppta sine avbrutte vitenskapelige studier.

Sammen med sin student, senere berømte termokjemiker N.N. Beketov, syntetiserte Zinin "benzureide" og "acetureide" - de første representantene for en ukjent og, som det viste seg senere, veldig viktig klasse av monoureider. I 1854 syntetiserte han flyktig sennepsolje.

2. mai 1858 ble Zinin valgt til ekstraordinær, og 5. november 1865 til vanlig akademiker ved St. Petersburgs vitenskapsakademi. Ved akademiet var han et aktivt medlem av en lang rekke kommisjoner, og ga stor hjelp spesielt når det gjelder å løse problemer knyttet til kunnskapen om Russland. Ved slutten av min vitenskapelig aktivitet han vendte igjen tilbake til studiet av ulike transformasjoner av bitter mandelolje og fikk blant annet hydrobenzoin, som igjen lett kan omdannes til benzoin.

Alle N. N. Zinins verk ble publisert på tysk og fransk, med unntak av doktoravhandlingen hans og arbeidet med noen lepidinderivater. Dette fenomenet forklares av det faktum at verkene til Vitenskapsakademiet vanligvis ikke ble publisert på russisk, men på tysk eller fransk. Zinins tre første og viktigste arbeider om reduksjon av nitroforbindelser til aminoforbindelser, publisert i Izvestia of the Academy of Sciences, ble først oversatt til russisk først i 1942 i anledning 100-årsjubileet for oppdagelsen av anilin og publisert i tidsskriftet Uspekhi Chemistry for 1943. (vol. XII, utgave 2).

I Zinins omfattende og fruktbare vitenskapelige aktivitet spesiell oppmerksomhet fortjener det faktum at alle de mest komplekse transformasjonene av stoffer gruppert rundt benzoaldehyd, transformasjoner som ikke er løst i alle detaljer selv i dag, ble oppdaget og studert av ham i de fjerne tider da det ikke fantes noen teori om kjemisk struktur. Det var nødvendig å trenge inn i det ukjente riket, hovedsakelig ved hjelp av "kjemisk instinkt", den egenskapen til en kjemiker som fortsatt i stor grad beholder sin styrke for organisk syntetisk.

Zinins vitenskapelige og sosiale aktiviteter, som utspilte seg i St. Petersburg på begynnelsen av 60-tallet, var av stor betydning for utviklingen av kjemisk vitenskap i vårt land. Det var en tid med store endringer og oppvåkning av selvbevissthet i livet til det russiske samfunnet. Zinin holdt seg ikke unna den generelle bevegelsen. Denne mektige bevegelsen påvirket ulike aspekter av vitenskap og kunst, inkludert utviklingen av kjemisk utdanning i vårt land.

Etter initiativ fra flere fremragende kjemikere og samfunnsaktivister, blant dem må vi først og fremst inkludere P.A. Ilyenkov, N.N Sokolov og A.N Engelhardt, ble den første kjemiske sirkelen dannet i St. Petersburg i løpet av 1854/55. De første møtene i denne kretsen fant sted kl privat leilighet Ilyenkova. I tillegg til de nevnte personene, deltok Yu F. Fritzsche, L. N. Shishkov, N. N. Beketov og N. N. Zinin aktivt i sirkelen. Kretsen eksisterte i omtrent to år, men måtte deretter, delvis under press utenfra, slutte å eksistere.

Den andre kjemiske sirkelen ble organisert i 1857 på initiativ av N. N. Sokolov og A. N. Engelhardt. Formålet med kretsen var å komme til unnsetning for brede samfunnskretsers stadig økende ønske om å bli nærmere kjent med kjemivitenskapens suksesser. Tror at for tillatelse så; vanskelig oppgave, kan det mest effektive middelet bare være direkte bekjentskap, gjennom eksperimenter i leiligheten deres i Galernaya-gaten, et privat kjemisk laboratorium ("offentlig"), lik det som ble grunnlagt i Paris i 1851 av de berømte reformatorene. av organisk kjemi, franske forskere Laurent og Gerard. Målet med disse bemerkelsesverdige foretakene i kjemiens historie var det samme: å gi en mulighet for alle som ønsker å bli kjent med kjemiens suksesser til å utføre eksperimenter, med den eneste betingelsen at "dette gjøres uten forlegenhet for andre. ” Suksessen til laboratoriet til N. N. Sokolov og A. N. Engelhardt overgikk alle forventninger. Det er helt klart at en slik privat institusjon som et kjemisk laboratorium, om bare av materielle årsaker, ikke kunne eksistere lenge. Og faktisk allerede i 1860, dvs. tre år etter grunnleggelsen ble laboratoriets aktiviteter avviklet, og alt utstyr ble donert til St. Petersburg University, som markerte begynnelsen på et anstendig innredet universitetslaboratorium. N.N. Zinin deltok også aktivt i denne andre sirkelen. Nesten samtidig med organiseringen av den andre kjemiske sirkelen og kjemiske laboratoriet bestemte de utrettelige pionerene for utviklingen av kjemisk utdanning i det russiske samfunnet å publisere den første periodiske kjemiske publikasjonen i Russland kalt: "Chemical Journal of N. N. Sokolov and A. N. Engelhardt." Hovedmålet med bladet var: "å gi de som er involvert i kjemi i Russland bekvemmeligheten av å følge moderne utvikling vitenskap og forstå den helt klart.» Den første utgaven av magasinet ble utgitt i 1859. Hele denne fantastiske siden fra historien om utviklingen av kjemisk vitenskap i Russland markerte begynnelsen på dens storhetstid. Livet til kjemikretsen var i full gang, antallet deltakere hadde vokst så mye at det var et presserende behov for å organisere et ekte kjemisk samfunn. I slutten av desember 1867 og i begynnelsen av januar 1868 ble den første All-russisk kongress naturforskere og leger. På kongressens kveldsmøte 3. januar 1868 bestemte medlemmer av den kjemiske avdelingen, etter forslag fra N. A. Menshutkin, å begjære regjeringen om å opprette det russiske kjemikaliet. Begjæringen ble innvilget, Russian Chemical Society ble godkjent av ministeren offentlig utdanning 26. oktober 1868

Det første møtet i det nygodkjente samfunnet, avholdt 6. november, ble meldt på; 47 medlemmer, inkludert N. N. Zinin. På dette møtet ble de første vitenskapelige rapportene hørt; på slutten av møtet, på vegne av det unge samfunnet, ble det uttrykt takknemlighet til N. A. Menshutkin og D. I. Mendeleev, ettersom de spesielt hadde jobbet hardt for å organisere det.

På neste møte, holdt den 5. desember 1868, ble N. N. Zinin enstemmig valgt til Selskapets første president; N. A. Menshutkin ble valgt til kontorist og redaktør av foreningens tidsskrift, og G. A. Shmidt ble valgt til kasserer. Som president for den unge Society N bar N. Zinin en enorm og viktig arbeid, leder regelmessige møter, deltar konstant i en rekke kommisjoner, spesielt om spørsmål om tekniske og kjemiske oppfinnelser og anvendelse av kjemi i industrien.

Zinin hadde rangen som president for Russian Chemical Society kontinuerlig i 10 år. I 1878 sluttet N. N. Zinins andre femårsperiode som president. Til tross for forespørsler, nektet han denne gangen å fortsette å inneha det høye, men vanskelige presidentskapet. Dette var to år før hans død.

Oppsummerer den vitenskapelige aktiviteten til N. N. Zinin og hans innflytelse på utviklingen av russisk organisk kjemi, bør det sies at takket være hans bemerkelsesverdige vitenskapelige funn Russisk kjemisk vitenskap steg til samme nivå som vesteuropeisk vitenskap.

Presidenten for German Chemical Society, den berømte kjemikeren og grunnleggeren av den tyske anilinfargeindustrien, A. V. Hoffmann, holdt på et møte i Chemical Society den 8. mars 1880 en tale der han levende beskrev betydningen av N. N. Zinins arbeid . "I dag må jeg informere møtet," sa Hoffmann, "om døden til en av de strålende eldste kjemikerne, en personlighet som hadde en betydelig og varig innflytelse på utviklingen av organisk kjemi. Jeg vil tillate meg å minne om bare én oppdagelse av Zinin, som utgjorde en æra - transformasjonen av nitrostoffer til aniliner... Alkaliene beskrevet av Zinin under navnene benzidam og naftalid er de stoffene som nå er så viktige viktig rolle, som anilin og naftylamin. Da var det selvfølgelig umulig å forutse hvilken enorm fremtid som ventet for den elegante transformasjonsmetoden beskrevet i den nevnte artikkelen. Ingen kunne ha forutsett hvor ofte og med hvilken suksess dette viktig prosess vil bli brukt på studiet av endeløse transformasjoner organisk materiale, det har aldri falt noen opp for noen ny måte produksjonen av aniliner vil til slutt bli grunnlaget for en mektig industri.» "Hvis Zinin," sa Hoffmann avslutningsvis, "ikke hadde gjort noe mer enn å transformere nitrobenzen til anilin, så ville navnet hans forblitt skrevet med gylne bokstaver i kjemiens historie."

Den store betydningen av N. N. Zinin i utviklingen av organisk kjemi ligger også i det faktum at han ikke bare organiserte det riktige praktiske leksjoner i organisk kjemi, men for første gang i russisk kjemi var han i stand til, med sitt eksempel og entusiasme, å tiltrekke seg fremragende unge mennesker til Vitenskapelig forskning innen organisk kjemi, og dermed forberede grunnen for etableringen av den senere berømte Kazan-kjemikerskolen. Det er nok å si at en av Zinins første studenter i Kazan var A. M. Butlerov, som sammen med D. I. Mendeleev er den russiske vitenskapens ære og stolthet.

Trimerisering av acetylen. Reaksjonen skjer når acetylen føres over aktivert karbon ved en temperatur på 600 °C. Brukes til å produsere benzen.

Zinins reaksjon

Metode for å oppnå aromatiske aminer ved reduksjon av nitroforbindelser

R-N02+ 6H = R-NH2+2H2O.

Anilin, 1-naftylamin, ble først oppnådd på denne måten. Denne reaksjonen ble først utført av N. N. Zinin i 1842. Ved å behandle nitrobenzen med ammoniumsulfid oppnådde han anilin:

C6H5NO2 + 3(NH4)2S > C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O

Cannizzaros reaksjon

Redoksreaksjonen til aromatiske aldehyder ble oppdaget i 1853 av den italienske kjemikeren S. Canizarro.

Reaksjonsmekanisme

Det første trinnet i reaksjonen er et nukleofilt angrep rettet mot karbonatomet i aldehydgruppen (for eksempel: hydroksylanion). Det resulterende alkoksydet forvandles til et dianion kjent som Cannizzaro-mellomproduktet. Dannelsen av dette mellomproduktet krever et svært grunnleggende miljø.

Bare aldehyder som ikke kan danne et enolat-ion gjennomgår Cannizzaro-reaksjonen. Slike aldehyder kan ikke ha et enoliserbart proton. Når det er sterkt alkalisk miljø som gjør det enklere denne reaksjonen, aldehyder som kan danne enolat gjennomgår aldolkondensering. Eksempler på aldehyder som kan gjennomgå Cannizzaro-reaksjonen inkluderer formaldehyd og aromatiske aldehyder (f.eks. benzaldehyd).

Elektronisk struktur

Det ensomme elektronparet til nitrogenatomet er involvert i konjugering med π-systemet til benzenringen (p,π-konjugering). Derfor er dens evne til å danne en donor-akseptor-binding svekket. I denne forbindelse uttrykkes de grunnleggende egenskapene til anilin i mye mindre grad enn de til alifatiske aminer.

Å være en substituent av den 1. typen, øker aminogruppen elektrontettheten i orto- og para-posisjonene til benzenringen (analogi med fenol).

Fysiske egenskaper

Anilin er en fargeløs oljeaktig væske med en karakteristisk lukt, lett løselig i vann, tyngre enn vann, giftig.

Kjemiske egenskaper

I. Reaksjoner som involverer aminogruppen

Interaksjon med syrer (dannelse av salter)

Anilinsalter, i motsetning til anilin, er svært løselige i vann.

II. Reaksjoner som involverer benzenringen

1. Halogenering

2. Sulfonering

Sulfanilsyre er et viktig mellomprodukt i syntesen medisinske stoffer(sulfonamidmedisiner).

Metoder for å skaffe

Anilin oppnås fra nitrobenzen ved å redusere nitrogruppen -NO 2 til aminogruppen -NH 2. Denne reaksjonen ble oppdaget av den russiske kjemikeren N.N. Han reduserte nitrobenzen med ammoniumsulfid:

C 6 H 5 NO 2 + 3(NH 4) 2 S → C 6 H 5 NH 2 + 6NH 3 + 3S + 2H 2 O

Reduksjon kan også utføres i et surt miljø med atomært hydrogen, som dannes ved interaksjon av metaller med syrer:

C 6 H 5 NO 2 + 6H → C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O,

samt gassformig H 2 at høyt blodtrykk i nærvær av en katalysator:

C 6 H 5 NO 2 + 3H 2 → C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O

Zininas reaksjon

metode for å produsere aromatiske aminer ved reduksjon av aromatiske nitroforbindelser:

ArNO2 + 3H2S -> ArNH2 + 3S + 2H20.

Z.r. oppdaget i 1842 av N. N. Zinin ved å bruke eksempler på reduksjon av henholdsvis α-nitronaftalen og nitrobenzen til α-aminonaftalen og anilin [H2S eller (NH4)2S tjente som reduksjonsmidler]. Senere viste Zinin at reaksjonen han oppdaget har generell karakter. Prinsipper for Z. r. danner grunnlaget for syntesen av ulike aromatiske aminer, hvorav mange fungerer som startprodukter i produksjonen av syntetiske fargestoffer, farmasøytiske stoffer, eksplosiver, aromatiske stoffer, medisinske og andre stoffer. Bred applikasjon Z.r. i stor grad bestemt utviklingen av organisk syntese.

Deretter ble støpejernsspon i et surt miljø brukt for å gjenopprette aromatiske nitroforbindelser. Imidlertid beholdt ammoniumsulfid, brukt av Zinin som reduksjonsmiddel, en viss betydning for fremstillingen av aminer fra antrakinonserien og hovedsakelig for delvis reduksjon av di- og polynitroforbindelser.

Litt.: Figurovsky N. A., Solovyov Yu I., N. N. Zinin, M., 1957.

Stor Sovjetisk leksikon. - M.: Sovjetisk leksikon. 1969-1978 .

Se hva "Zinins reaksjon" er i andre ordbøker:

Metode for å oppnå aromatiske aminer ved reduksjon av nitroforbindelser: R NO2+ 6H = R NH2+2H2O. Anilin og 1 naftylamin ble først oppnådd på denne måten. Denne reaksjonen ble først utført av N. N. Zinin i 1842. Virker på nitrobenzen med ammoniumsulfid, han ... Wikipedia

Oppnå aromatisk aminer ved å redusere nitroforbindelser med H2S, (NH4)2S eller alkalimetallsulfider, for eksempel: ArNO2 + 3H2S: ArNH2 + 2H2O + 3S Prosessen utføres ved å varme nitroforbindelser med et reduksjonsmiddel. Sulfider brukes i... ... Kjemisk leksikon

Zinin-reaksjonen er en metode for å produsere aromatiske aminer ved å redusere nitroforbindelser: R NO2+ 6H = R NH2+2H2O Denne reaksjonen ble først utført av N.N. Zinin i 1842. På grunn av nitrobenzen med ammoniumsulfid oppnådde han anilin: ... ... Wikipedia

Russisk organisk kjemiker, akademiker ved St. Petersburgs vitenskapsakademi (1865; adjunkt fra 1855, ekstraordinær akademiker fra 1858, ordinær akademiker fra 1865). Etter eksamen fra Kazan... ...

Nikolai Nikolaevich, russisk organisk kjemiker, akademiker ved St. Petersburgs vitenskapsakademi (1865; adjunkt fra 1855, ekstraordinær akademiker fra 1858, ordinær akademiker fra 1865). Av… … Stor sovjetisk leksikon

Introduksjon av nitrogruppen ChNO2 i molekylene til organisasjonen. forbindelser. Kan passere gjennom elektrof., nukleof. og radikale mekanismer; aktive partikler i disse rasjonene, henholdsvis. nitroniumkation NO2, nitrittion NO2 og radikal NO2. H. kan utføres ved C-atomer... ... Kjemisk leksikon

- (Fransk anilin, gjennom portugisisk anil, fra arabisk anil indigo; A. ble først hentet fra Indigo) aminobenzen, fenylamin, C6H5NH2, det enkleste aromatiske aminet; fargeløs væske med en svak lukt; tnl 6,15°C; temperatur 184,4°C; tetthet ved ... ... Stor sovjetisk leksikon

Fargede organiske forbindelser som brukes til farging av tekstilmaterialer, lær, pelsverk, papir, plast, gummi, tre osv. Disse inkluderer også fargeløse forbindelser, som det dannes fargede stoffer av etter påføring... Stor sovjetisk leksikon

Org. forbindelser som brukes til farging av ulike (hovedsakelig fibrøse) materialer og produkter. Representerer kap. arr. fargede forbindelser, noen fargeløse forbindelser, for eksempel. optiske blekemidler, så vel som forbindelser, som fargestoffer dannes fra... ... Kjemisk leksikon

Forsker og professor, akademiker ved Petrograd Medical-Surgical Academy, vanlig akademiker ved Academy of Sciences, professor ved Kazan University og Medical-Surgical Academy, Privy Councilor, innehaver av ordre til og med White Eagle. Zinin ... ... Stort biografisk leksikon