Примеры органических кислот. Органические кислоты

Карбоновые кислоты – это органические соединения, содержащие в молекуле карбоксильную группу –СООН, являющуюся функциональной группой.

Кислоты бывают одно- и многоосновные, предельные, непре­дельные, ароматические и др.

Гомологический ряд одноосновных органических кислот: му­равьиная НСООН, уксусная СН 3 СООН, масляная С 3 Н 7 СООН паль­митиновая С 15 Н 31 СООН, стеариноваяC 17 H 35 COOH.

Гомологический ряд двухосновных кислот: щавелевая СООН–СООН, малоновая СООН–СН 2 –СООН, янтарная СООН–(СН 2) 2 –СООН.

Непредельные кислоты содержат в радикале одну или несколько кратных связей: СН 2 =СН–СООН – акриловая; С 17 Н 33 СООН – олеиновая; С 17 Н 31 СООН – линолевая и т.д.

Ароматические кислоты начинают свой гомологический ряд с бензойной кислоты, а затем идёт наращивание боковой цепи либо присоединение метильных радикалов к бензольному кольцу.

Физические свойства. Низшие монокарбоновые кислоты (С 1 –C 9) представляют собой бесцветные жидкости со специфическим запахом, растворимые в воде. Высшие алифатические и ароматические кислоты – твёрдые вещества, в воде нерастворимы.

Химические свойства. Все органические кислоты обладают кислотными свойствами, на которые оказывают влияние многие факторы, например строение радикала (размер и наличие заместителей). Органические кислоты легко образуют соли:

2СН 3 СООН +Zn(CH 3 COO) 2 Zn+ Н 2 ;

СН 3 СООН +NaOHCH 3 COONa+ Н 2 О;

2СН 3 СООН + СuО(СН 3 СОО) 2 Сu+ Н 2 О,

сложные эфиры (реакция этерификации):

бензойная кислота метилбензоат

ангидриды кислот:

уксусный ангидрид

Используются ангидриды для получения искусственных волокон, лекарств.

Получение амидов кислот:

ацетамид

Насыщенные углеводородные радикалы кислот могут вступать в реакции радикального замещения с галогенами:

2-хлорэтановая кислота (хлоруксусная кислота)

Группа –СООН как ориентант второго рода оказывает метаориентирующее действие:

м-бромбензойная кислота

м-сульфобензойная кислота

Двухосновные органические кислоты.

Дикарбоновые кислоты – кристаллические вещества, раство­римые в воде. Представители кислот: НООС–СООН – щавелевая кислота, НООС–(СН 2) 2 –СООН – янтарная кислота, С 6 Н 4 (СООН) 2 –терефталевая кислота.

Щавелевая кислота содержится в листьях щавеля, кислицы, ревеня. Янтарная кислота является промежуточным продуктом биологического расщепления белков, углеводов и жиров, содержится в янтаре, буром угле, во многих растениях, особенно в недозрелых фруктах, является полезным компонентом для жизнедеятельности организма.

Химические свойства дикарбоновых кислот сходны с монокарбоновыми кислотами, но реакции могут идти с участием одной или одновременно двух карбоксильных групп:

НООС–СООН + 2NaOHNaOOC–COONa+ 2Н 2 О.

оксалат натрия

Эфиры двухосновных кислот термически неустойчивы. Реакция декарбоксилирования идёт при нагревании:

щавелевая кислота муравьиная кислота

Двухосновные ароматические кислоты – фталевая и терефталевая широко применяются в органическом синтезе.

Фталевая кислота в промышленности получается из о-ксилола или нафталина окислением:

Производные фталевой кислоты идут на получение пластифи­каторов к поливинилхлориду и как репелленты; являются исходным веществом для технического синтеза индигокрасителей, фенолфталеина, флуоресцеина и других веществ.

Терефталевая кислота получается в основном изомеризацией калиевой соли фталевой кислоты при 400°С. Может получаться и окислением п-ксилола кислородом воздуха.

катализатор

Терефталевая кислота идёт в больших количествах для синтеза лавсана путём конденсации с этиленгликолем.

остаток остаток

терефталевой кислоты этиленгликоля

При конденсации фталевого ангидрида с фенолом образуется фенолфталеин (индикатор и слабительное средство).

фталевый ангидрид фенолфталеин

Непредельные карбоновые кислоты. Для непредельных ки­слот характерны общие свойства карбоновых кислот и свойства непредельных углеводородов – образование солей, сложных эфиров, полимеров и реакции присоединения и др.

Простейшим представителем непредельных одноосновных кар­боновых кислот является акриловая кислота, обладающая способностью легко полимеризоваться:

Представители непредельных карбоновых кислот входят в состав жиров, например олеиновая, линолевая и линоленовая.

Муравьиная кислота (HCOOH) бесцветная жидкость с резким запахом и жгучим вкусом.

Муравьиная (метановая) кислота в свободном состоянии встре­чается в организме муравьев, крапиве и в небольших количествах в моче и поте животных.

Спиртовые растворы кислоты (1,25%) применяются при лечении ревматизма. Кислота используется в текстильной промышленности.

Муравьиная кислота – хороший консервант для сочных и влаж­ных кормов.

Получают муравьиную кислоту в промышленности действием оксида углерода (II) на горячий раствор гидроксида натрия под давлением.

Уксусная (этановая) кислота СН 3 СООН получается различ­ными способами:

а) уксусно-кислым брожением сахаров,

б) сухой перегонкой древесины,

в) из ацетилена (по реакции Кучерова).

Чистая уксусная кислота – бесцветная жидкость с резким запа­хом. Безводная уксусная кислота может существовать в твёрдом состоянии (tпл. 16,6°С) – её называют ледяной уксусной кислотой.

Уксусная кислота применяется в быту, пищевой, химической, кожевенной, текстильной промышленности, идёт для синтеза ряда лекарств и искусственных волокон.

Соли этой кислоты используются для протравного крашения в текстильной промышленности. Некоторые соли (меди и других ме­таллов) применяются для борьбы с вредителями сельского хозяйства. Эфиры уксусной кислоты используются как растворители лаков и красок.

Основной ацетат меди (СН 3 СОО) 2 Сu-Сu(ОН) 2 – парижская зе­лень – ядовита и употребляется для борьбы с вредителями растений и как краситель.

Масляная (бутановая) кислота С 3 Н 7 СООН входит в состав коровьего масла как сложный триглицерид, в свободном состоянии содержится в прогорклом масле и в поте, имеет неприятный запах.

Пальмитиновая и стеариновая кислоты (С 15 Н 31 СООН,C 17 H 35 COOH) – твёрдые вещества без вкуса и запаха. Их смесь называется стеарином. Пальмитиновая кислота входит в состав спермацета и пчелиного воска. Их глицериновые эфиры являются главными составными частями жиров.

Бензойная кислота С 6 Н 5 СООН получается окислением толуо­ла. Это твёрдое кристаллическое вещество легко возгоняется, почти без запаха, применяется для приготовления красителей, обладает антисептическими свойствами, поэтому используется в медицине и при консервировании продуктов, является исходным веществом при получении сахарина.

Акриловая кислота – непредельная кислота СН 2 =СНСООН получается синтетически. Это жидкость с резким запахом, легко полимеризуется. Эфиры полиакриловой кислоты применяются в производстве пластмасс, они прозрачны. Лучшим оргстеклом считается плексиглас–метиловый эфир полиметакриловой кислоты:

Олеиновая кислота С 17 Н 33 СООН входит в состав почти всех природных жиров (в оливковом масле до 80%). Чистая олеиновая кислота – маслообразная жидкость без вкуса и запаха.

Органические кислоты - соединения алифатического или ароматического ряда, характеризующиеся наличием в молекуле одной или нескольких карбоксильных групп. Они широко распространены в растениях, накапливаются в значительных количествах, разнообразны по своей структуре и биологической роли. Алифатические органические кислоты подразделяются на:

• летучие (муравьиная, уксусная, масляная),
• нелетучие (гликолевая, яблочная, лимонная, щавелевая, молочная, пировиноградная, малоновая, янтарная, щавелевоуксусная, винная, фумаровая, изолимонная, цис-аконитовая, изовалериановая).

Ароматические кислоты - бензойная, салициловая, галловая, коричная, кофейная, кумаровая, хлорогеновая.

Органические кислоты находятся в растениях главным образом в виде солей, эфиров, димеров и т.п., а также в свободном виде, образуя буферные системы в клеточном соке растений.

В различных органах растений органические кислоты распределены неравномерно: в плодах и ягодах преобладают свободные кислоты, в листьях содержатся главным образом связанные кислоты.

Большое значение в жизни растений имеют уроновые кислоты, образующиеся при окислении спиртовой группы у шестого углеродного атома гексоз (см. Сырье, содержащее полисахариды). Эти кислоты принимают участие в синтезе полиуронидов - высокомолекулярных соединений, построенных из остатков уроновых кислот (глюкуроновой, галактуроновой, маннуроновой и др.). К полиуронидам в растительном мире относятся пектиновые вещества, альгиновая кислота, камеди, некоторые слизи.

Количественное содержание органических кислот в растениях подвержено суточным и сезонным, а также видовым и сортовым изменениям, причем различия касаются не только суммарного содержания органических кислот, но и их качественного состава и соотношения отдельных кислот. Значительное влияние на их накопление оказывают широта местности, удобрения, поливы, фаза развития растений, степень зрелости плодов, сроки хранения, температура. В незрелых плодах и стареющих листьях накапливаются главным образом яблочная, лимонная, винная кислоты. В старых листьях листовых овощей (щавель, шпинат, ревень) преобладает щавелевая кислота, в молодых - яблочная и лимонная. Преимущественное накопление отдельных органических кислот может служить систематическим признаком.

Органические кислоты и их соли хорошо растворимы в воде, спирте или эфире. Для выделения органических кислот из растительного сырья с целью качественного исследования и количественного определения наиболее приемлемым способом является их экстракция эфиром при подкислении минеральными кислотами с последующим титриметрическим определением.

Многие органические кислоты являются фармакологически активными веществами (лимонная, никотиновая, аскорбиновая), некоторые используются благодаря их биологической активности (фитогормоны, ауксины, гетероауксины и др.). Лимонная и яблочная кислоты широко используются в пищевой промышленности для изготовления фруктовых напитков и кондитерских изделий, натриевая соль лимонной кислоты, кроме того, - в качестве консерванта при переливании крови. Винная кислота применяется в медицине, а также при производстве фруктовых вод, для изготовления химических разрыхлителей теста, в текстильной промышленности при изготовлении протрав и красок, в радиотехнической промышленности. К объектам, накапливающим органические кислоты и имеющим медицинское значение, относятся плоды клюквы болотной, малины обыкновенной, земляники лесной, вишни.

В западноевропейской научной медицине эти растения применяются мало. Здесь сложился иной набор средств, содержащих органические кислоты и их производные. В частности, используется пульпа плодов тамаринда - Pulpa Tamarindorum (тамаринд индийский - Tamarindus indica L., сем. Бобовые - Fabaceae, подсем. Цезальпиниевые - Caesalpinioideae), обладающая легким противовоспалительным, освежающим, а также слабительным действием. Листья этого растения являются промышленным источником для получения винной кислоты.

Во фруктах, овощах, некоторых травах и других веществах растительного и животного происхождения содержатся вещества, придающие им специфический вкус и аромат. Большинство органических кислот содержатся в различных фруктах, еще их называют еще фруктовыми.

Остальные органические кислоты содержатся в овощах, листьях и других частях растений, в кефире, а также во всевозможных маринадах.

Основная функция органических кислот – обеспечение оптимальных условий для полноценного процесса пищеварения.

Продукты богатые органическими кислотами:

Общая характеристика органических кислот

Уксусная, янтарная, муравьиная , валериановая, аскорбиновая, масляная, салициловая… Органических кислот в природе содержится множество! Они присутствуют в плодах можжевельника, малине, листьях крапивы , калине, яблоках, винограде, щавеле, сыре и моллюсках.

Основная роль кислот состоит в ощелачивании организма, что поддерживает кислотно-щелочное равновесие в организме на необходимом уровне в пределах рН 7,4.

Суточная потребность в органических кислотах

Для того чтобы ответить на вопрос, сколько в сутки следует употреблять органических кислот, нужно разобраться с вопросом их влияния на организм. При этом каждая из вышеперечисленных кислот обладает своим особым воздействием. Многие из них употребляются в количестве от десятых долей грамма и могут достигать 70 грамм в сутки.

Потребность в органических кислотах возрастает:

• при хронической усталости;
• при пониженной кислотности желудка.

Потребность в органических кислотах снижается:

• при заболеваниях связанных с нарушением водно-солевого баланса;
• при повышенной кислотности желудочного сока;
• при заболеваниях печени и почек.

Усваиваемость органических кислот

Лучше всего органические кислоты усваиваются при правильном образе жизни. Гимнастика и рациональное питание приводят к наиболее полной и качественной переработке кислот.

Все органические кислоты, которые мы употребляем во время завтрака, обеда и ужина, очень хорошо сочетаются с хлебобулочными изделиями, изготовленными из твердых сортов пшеницы. Кроме этого, употребление растительного масла первого холодного отжима, способно существенно повысить качество усвоения кислот.

Курение же способно преобразовывать кислоты в никотиновые соединения, оказывающие негативное влияние на организм.

Полезные свойства органических кислот, их влияние на организм

Все органические кислоты, присутствующие в продуктах, оказывают благотворное влияние на органы и системы нашего организма. При этом салициловая кислота, входящая в состав малины и некоторых других ягод, избавляет нас от температуры, обладая жаропонижающими свойствами.

Янтарная кислота, присутствующая в яблоках, вишне, винограде и крыжовнике, стимулирует регенеративную функцию нашего организма. О воздействии аскорбиновой кислоты рассказать может почти каждый! Именно такое название носит знаменитый витамин С. Он повышает иммунные силы организма, помогая нам справиться с простудными и воспалительными заболеваниями.

Тартроновая кислота противодействует образования жиров при расщеплении углеводов, предотвращая ожирение и проблемы с сосудами. Содержится в капусте, кабачках, баклажанах и айве. Молочная кислота оказывает антимикробное и противовоспалительное воздействие на организм. В большом количестве содержится в простокваше. Имеется в пиве и вине.

Избавиться от грибка и некоторых вирусов вам поможет галловая кислота, которая содержится в чайных листьях, а также в коре дуба. Кофейная кислота содержится в листьях мать-и-мачехи , подорожника, в побегах артишока и топинамбура. Она оказывает на организм противовоспалительное и желчегонное воздействие.

Взаимодействие с эссенциальными элементами

Органические кислоты взаимодействуют с некоторыми витаминами, жирными кислотами, водой и аминокислотами.

Признаки нехватки органических кислот в организме

• авитаминоз;
• нарушение усвоения пищи;
• проблемы с кожей и волосами;
• проблемы с пищеварением.

Признаки избытка органических кислот в организме

• сгущение крови;
• проблемы с пищеварением;
• нарушения работы почек;
• проблемы с суставами.

Органические кислоты для красоты и здоровья

Органические кислоты, употребляемые с пищей, оказывают свое благотворное воздействие не только на внутренние системы организма, но и на кожу, волосы, ногти. При этом каждая из кислот, оказывает свое особенное воздействие. Янтарная кислота улучшает структуру волос, ногтей и тургор кожи. А витамин С обладает способностью улучшать кровоснабжение верхних слоев кожных покровов. Что придает коже здоровый вид и сияние.

Органические кислоты, как не трудно догадаться, – это органические вещества, проявляющие кислотные свойства. В их состав включают карбоновые кислоты, сульфоновые кислоты, а также некоторые другие. Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу -COOH, а сульфоновые содержат сульфогруппу с общей формулой SO 3 H.

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько углеродных атомов образуют карбоксильную группу. Карбоновые кислоты классифицируются по основности (числу карбоксильных групп) и по виду радикала:

• Одноосновные предельные кислоты . Первый член гомологического ряда – муравьиная кислота HCOOH, далее уксусная (этановая) кислота CH 3 COOH. В природе в составе жиров встречаются высшие жирные кислоты. Из них наиболее важны стеариновая кислота C 17 H3 35 COOH.
• Двухосновные предельные кислоты . Простейшая из этих кислот – щавелевая (другое название – этандиовая) кислота HOOC-COOH, образующаяся в некоторых растениях (щавель, ревень).

Группа веществ с разнообразными свойствами, содержащаяся в продуктах растительного и животного происхождения, называется . Эта группа одна из шести групп, образующих растительные фитонутриенты . характеризуются тем, что в молекуле имеется одна или несколько карбоксильных групп. Наиболее широко органические кислоты встречаются в продуктах питания растительного происхождения. Часто такие кислоты называются фруктовыми. Они придают определенный вкус плодам. К наиболее часто встречающимся фруктовым кислотам относят лимонную, яблочную, щавелевую, винную, пировиноградную, салициловую, уксусную и др. Данные биологические вещества разные по своей структуре, а также по своей биологической роли в живых организмах. хорошо растворяются в воде и спирте.

Группы органических кислот

Согласно присущим им свойствам разделяют на две разных группы – летучие (легко испаряемые) и нелетучие (образующие осадок). К летучим кислотам относят уксусную, масляную, молочную, пропионовую, муравьиную, валериановую и др. Характерной особенностью летучих кислот является наличие запаха, они перегоняются с паром.

Нелетучие кислоты — это лимонная, винная, щавелевая, яблочная, гликолевая, глиоксилевая, пировиноградная, малоновая, янтарная, фумаровая, изолимонная и др.

Роль органических кислот в организме

Поддерживают кислотно-щелочное равновесие организма человека. Ключевой, очень важной функцией данных кислот является ощелачивание организма. принимают непосредственное участие в процессах пищеварения, в энергетическом обмене веществ, активизируют перистальтику кишечника, замедляют развитие гнилостных бактерий и процессов брожения в толстом кишечнике, нормализуют ежедневный стул, стимулируют выделение желудочного сока в желудочно-кишечном тракте. Таким образом, они улучшают пищеварение, снижают кислотность среды (ощелачивают организм), снижают риск развития желудочно-кишечных заболеваний. Говоря о роли органических кислот в организме человека нужно учесть тот факт, что каждой органической кислоте присущи определенные функции. Из известных органических кислот можно отметить следующее:
— бензойная и салициловые кислоты оказывают антисептический эффект
— урсоловая и олеиновая кислоты препятствуют атрофии скелетных мышц, понижают уровень сахара в крови, расширяют венозные сосуды сердца, способствуют снижению веса
— уроновые кислоты утилизируют соли тяжелых металлов, радионуклиды, способствуют образованию аскорбиновой кислоты
— тартроновая кислота затормаживает превращение углеводов в жиры, тем самым предупреждает ожирение и атеросклероз
— галловая кислота оказывает противогрибковый и противовирусный эффект
— оксикоричные кислоты оказывают желчегонное и противоспалительное действие
— яблочная, лимонная, винная и оксикарбонная кислоты снижают риск образования в организме нитрозаминов (канцерогенных веществ), а также ощелачивают организм
— молочная кислота оказывает противоспалительное и антимикробное действие а также является питанием для полезных бактерий кишечника

Недостаток органических кислот в организме

Нарушение кислотно-щелочного равновесия организма приводит к серьезным заболеваниям. Например, повышенная кислотность в организме снижает эффективность усвоения жизненно необходимых микроэлементов (калий, магний, кальций, натрий). Недостаток вышеупомянутых веществ как правило приводит к заболеваниям сердечнососудистой системы, вызывает заболевания мочевого пузыря и почек. Из-за недостатка кальция возникают боли в мышцах и суставах, снижается иммунитет организма. Повышенная кислотность в организме может возникнуть при неправильном питании. Такое питание связано с недостатком в ежедневном меню фруктов и овощей, избытком мяса и повышенном употреблении рафинированных углеводов. При повышенной кислотности в организме (такую болезнь называют ацидоз) человек набирает лишний вес, так как в его мышцах накапливается избыточная молочная кислота (не переработанная лактоза – молочный сахар). Повышается риск развития сахарного диабета. Дефицит микроэлементов приводит к болям в суставах, возникает остеопороз и хрупкость костей, нарушается обмен веществ. В некоторых случаях ацидоз может привести к возникновению онкологических заболеваний. Особое внимание на кислотно-щелочное равновесие организма нужно обратить людям с диабетом – эта болезнь нарушает правильный баланс веществ.

Основные источники органических кислот

содержатся в плодах растений в свободном состоянии, а в других частях растений – в связанных формах, в виде солей и эфиров. Концентрация органических кислот в растениях разная. В щавеле и шпинате содержание щавелевой кислоты достигает 16%, в яблоках уровень яблочной кислоты достигает 6%, в лимонах- 9% составляет уровень лимонной кислоты. Основные источники по содержанию отдельных видов органических кислот это:

1. Бензойная и салициловые кислоты – плоды клюквы, брусники, сливы, груши, корица
2. Урсоловая и олеиновая кислоты — малина, облепиха, плоды боярышника, яблочная кожура,трава лаванды, брусника, гранат, рябина
3. Уроновые кислоты – яблоки, груши, сливы, персики, алыча, морковь, свекла, капуста
4. Тартроновая кислота – кабачки, огурцы, капуста, айва, баклажаны
5. Галловая кислота – кора дуба, чай
6. Оксикоричные кислоты — мать-и-мачеха, листья подорожника, побеги топинамбура и артишока
7. Молочная кислота — прокисшее молоко, вино, пиво

Для полноценного функционирования организма человека крайне нужны . Поэтому они должны занимать достойное место в Вашем ежедневном меню.

Будьте здоровы и жизнерадостны!